1-(2-naphthyl)-ethane-1-hydroperoxide | 100518-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-ethane-1-hydroperoxide
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)ethyl hydroperoxide；2-(1-Hydroperoxy-ethyl)-naphthalin；1-(Naphthalen-2-yl)ethane-1-peroxol；2-(1-hydroperoxyethyl)naphthalene
• CAS: 100518-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NCWFLBMENGYZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-ethane-1-hydroperoxide 在 木榴油 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(-)-(S)-1-(2-萘基)乙基过氧化氢
  参考文献：
  名称：

  光学活性氢过氧化物对α,β-烯酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化：通过金属配位或氢键模板控制对映选择性

  摘要：

  α,β-烯酮 1 与旋光氢过氧化物 (-)-(S)-2 的对映选择性环氧化，由碱 KOH 或 DBU 催化，以高产率和良好的对映选择性（高达KOH 高达 90% ee，DBU 高达 72% ee）。这种不对称环氧化的制备性有用特征是这样一个事实，即使用相同的光学活性氢过氧化物和相同的前手性烯酮底物观察到相反意义的对映选择性。因此，CH3CN 中的 KOH 通过优先的 Si 面攻击从查耳酮 1a 提供 (αS,βR)-环氧化物 3a，而甲苯中的 DBU 通过有利的 Re-face 从该烯烃选择性地提供 (αR,βS)-环氧化物 3a攻击。提出模板结构，通过八面体连接 K+ 或氢键 DBUH+ 铵离子保持在一起，解释观察到的对映选择性。对映选择性的意义和程度由碱衍生的模板 K+ 和 DBUH+ 试剂、手性过氧化物阴离子氧供体和前手性烯酮底物之间的空间相互作用决定。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<630::aid-ejoc630>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(2-萘甲酰基 )乙醇 、 1-(2-naphthyl)-ethane-1-hydroperoxide 、 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free, heterogeneous photooxygenation of hydrocarbons by Hyflon? membranes embedding a fluorous-tagged decatungstate

  摘要：

  含 25% 荧光标记 (RfN)4W10O32 的混合含氟聚合物膜可在 4 小时内对苄基 C-H 键进行无溶剂光氧化反应，最高可达 6100 吨。

  DOI：

  10.1039/b610551c

文献信息

• Asymmetric Weitz−Scheffer Epoxidation of α,β-Enones by Optically Active Hydroperoxides: Control of Enantioselectivity through Metal-Coordinated or Hydrogen-Bonded Templates
  作者：Waldemar Adam、Paraselli Bheema Rao、Hans-Georg Degen、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<630::aid-ejoc630>3.0.co;2-y

  日期：2002.2

  The enantioselective epoxidation of the α,β-enones 1 with the optically active hydroperoxides (−)-(S)-2, catalyzed by the bases KOH or DBU, affords the enantiomerically enriched oxo epoxides 3 in high yields and with good enantioselectivities (up to 90% ee for KOH and up to 72% ee for DBU). The preparatively useful feature of this asymmetric epoxidation is the fact that opposite senses of enantioselectivity

  α,β-烯酮 1 与旋光氢过氧化物 (-)-(S)-2 的对映选择性环氧化，由碱 KOH 或 DBU 催化，以高产率和良好的对映选择性（高达KOH 高达 90% ee，DBU 高达 72% ee）。这种不对称环氧化的制备性有用特征是这样一个事实，即使用相同的光学活性氢过氧化物和相同的前手性烯酮底物观察到相反意义的对映选择性。因此，CH3CN 中的 KOH 通过优先的 Si 面攻击从查耳酮 1a 提供 (αS,βR)-环氧化物 3a，而甲苯中的 DBU 通过有利的 Re-face 从该烯烃选择性地提供 (αR,βS)-环氧化物 3a攻击。提出模板结构，通过八面体连接 K+ 或氢键 DBUH+ 铵离子保持在一起，解释观察到的对映选择性。对映选择性的意义和程度由碱衍生的模板 K+ 和 DBUH+ 试剂、手性过氧化物阴离子氧供体和前手性烯酮底物之间的空间相互作用决定。
• Solvent-free, heterogeneous photooxygenation of hydrocarbons by Hyflon? membranes embedding a fluorous-tagged decatungstate
  作者：Mauro Carraro、Martino Gardan、Gianfranco Scorrano、Enrico Drioli、Enrica Fontananova、Marcella Bonchio

  DOI：10.1039/b610551c

  日期：——

  Hybrid fluoropolymeric membranes with 25% loading of the fluorous-tagged (RfN)4W10O32 effect the solvent-free photooxygenation of benzylic C–H bonds with up to 6100 TONs in 4 hours.

  含 25% 荧光标记 (RfN)4W10O32 的混合含氟聚合物膜可在 4 小时内对苄基 C-H 键进行无溶剂光氧化反应，最高可达 6100 吨。