2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-allitol | 128745-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-allitol
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128745-48-2
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₆Si₂
• 分子量: 683.992
• InChiKey: CCVHKXIGPRFAOZ-NZKHRDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-allitol 在 sodium periodate 、 苯基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <2(S),3(R),4Z>-2-amino-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-4-ocatadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,1-dialkyl-1-methoxymethyl glucosides (acetal-glucosides)
  作者：Lutz F. Tietze、Roland Fischer、Michael Lögers、Matthias Beller

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85015-3

  日期：1989.12

  is described of highly acid-sensitive, 1,1-dialkyl-1-methoxymethyl glucosides (acetal-glucosides) as potential anti-cancer prodrugs. Reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trimethylsilyl-beta-D-glucopyranose (4) severally with various aliphatic and alicyclic ketones and methyl trimethylsilyl ether, in the presence of catalytic amounts of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, afforded the corresponding

  描述了高度酸敏感的1,1-二烷基-1-甲氧基甲基葡糖苷（缩醛葡糖苷）作为潜在的抗癌前药的合成方法。在催化量的三甲基甲硅烷基的存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-D-吡喃葡萄糖（4）与各种脂肪族和脂环族酮以及甲基三甲基甲硅烷基醚的反应三氟甲磺酸酯，得到相应的乙酰化缩醛-β-葡糖苷，例如丙酮得到1-甲氧基-1-甲基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7a）。同样地，从4的α-异头物获得7a的α-异头物（8a）。然后，四乙酸酯的脱乙酰基得到缩醛-α-和β-葡糖苷。
• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——