ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-6-(trityloxymethyl)tetradeca-2,12-dienoate | 866138-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-6-(trityloxymethyl)tetradeca-2,12-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-6-(trityloxymethyl)tetradeca-2,12-dienoate
• CAS: 866138-88-7
• 化学式: C₅₈H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 925.409
• InChiKey: KYPXKEJCQKOIPZ-MIQBGIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.56
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-6-(trityloxymethyl)tetradeca-2,12-dienoate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E)-3-((2R,4S,5R)-5-((3S,5E)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-5-enyl)-4-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-6-(trityloxymethyl)tetradeca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o

文献信息

• Synthesis of (−)-Amphidinolide K Fragment C9−C22
  作者：Thanos Andreou、Anna M. Costa、Laia Esteban、Lluïsa Gonzàlez、Gemma Mas、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol051200o

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The key fragment (2a or 2b) in a total synthesis of the cytotoxic macrolide (-)-amphidinolide K (1) has been achieved from synthons C9-C14 (3) and C15-C22 (4), which have both been prepared from glutamic acid in good overall yields.

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。