(2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-5-vinyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-5-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,5R)-5-ethenyloxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: FDKHXFLARJJQKU-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 咪唑 、 (+)-2-(2-diphenylphosphinophenyl)-4-isopropyl-1,3-oxazoline 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 (2S,5R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化合成2,5-二取代四氢呋喃

  摘要：

  A stereoselective cyclization of an allylic ester to 2,5-disubstituted tetrahydrofurans catalyzed by palladium(0) is demonstrated. In this cyclization, acetoxy heptenol (6a) having a free hydroxy group prefered trans isomer to cis isomer. By the use of the protected acetoxy heptenol (6b), the cis selectivity was observed. The stereoselectivity was enhanced by the use of DPPIO ligand.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)11

文献信息

• Lactols in stereoselection 2. Stereoselective synthesis of disubstituted cyclic ethers.
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kenji Matsuzawa、Keisuke Suzuki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91368-1

  日期：1987.1
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans Catalyzed by Palladium(0)
  作者：Osamu Hara、Kazushige Fujii、Yasumasa Hamada、Youji Sakagami

  DOI：10.3987/com-00-s(i)11

  日期：——

  A stereoselective cyclization of an allylic ester to 2,5-disubstituted tetrahydrofurans catalyzed by palladium(0) is demonstrated. In this cyclization, acetoxy heptenol (6a) having a free hydroxy group prefered trans isomer to cis isomer. By the use of the protected acetoxy heptenol (6b), the cis selectivity was observed. The stereoselectivity was enhanced by the use of DPPIO ligand.