(2S,3S)-5-Benzylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol | 169514-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-5-Benzylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
• CAS: 169514-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S₂
• 分子量: 256.39
• InChiKey: QLDAIAGFSNNXPA-NDQFZYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Benzylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 1-(2-Deoxy-4-Thio-α;-L-Threo-Pentofuranosyl)Thymine

  摘要：

  The procedure of Huang and Hui (Nucleosides & Nucleotides 1993, 12, 139-147) was found to give benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-alpha-L-threo-pentofuranoside (6) rather than the claimed D-erythro isomer. This sugar was converted to an anomeric mixture of the thymine nucleosides. The mixture was separated and the alpha-anomer (alpha-10) was found to be cytotoxic, whereas the beta-anomer (beta-10) was inactive.

  DOI：

  10.1080/07328319308018554
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S)-5-Benzylsulfanyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代核苷的合成及生物活性

  摘要：

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。

  DOI：

  10.1080/15257779508012449