(E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-aminonaphthalene-1,4-dione | 1449687-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-aminonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1449687-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: DMWWRGUFCHNTHL-DJKKODMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-aminonaphthalene-1,4-dione 、 苯甲醛 、 乙酸乙酯 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAUG J.; SCHEFFLER K.; STEGMANN H. B.; VONWIRTH S.; WEISS. , J. E.; CONZE+, CHEM. BER., 120,(1987) N 7, 1125-1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-aminonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular charge transfer facilitated synthesis and spectral characterization of Schiff bases of a weak nucleophile 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  通过添加六甲基苯 (HMB)，开发了一种在弱亲核试剂 2,3-二氨基-1,4-萘醌和醛之间形成新型席夫碱的新合成方案。该反应的驱动力是 HMB 和 DANQ 之间的分子间 CT 相互作用，导致亲核性增强，光谱和从头算计算证明了这一点。化合物的结构经UV-vis、IR、1H NMR、13C NMR和元素分析确证。该方法的优点是反应条件温和、产物收率高、操作简单、后处理容易。

  DOI：

  10.1039/c2ra21372a