ethyl 1-naphthylsulphinate | 137280-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-naphthylsulphinate
• 英文别名: ethyl naphthalene-1-sulfinate
• CAS: 137280-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: FTGYDNPTKZKMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 、 ethyl 1-naphthylsulphinate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-methyl-4-(naphthalen-1-ylthio)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化亚硫酸乙酯对异喹啉-1（2H）-一的硫化

  摘要：

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1039/d1nj00390a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 sodium naphthalene-1-sulfinate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到ethyl 1-naphthylsulphinate
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸钠参与的亚磺酸钠合成的再探讨：改进的合成方法和修订的反应机理

  摘要：

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900097

文献信息

• Catalyst-free sulfenylation of indoles with sulfinic esters in ethanol
  作者：Xiuqin Yang、Yishu Bao、Zonghao Dai、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c8gc01764f

  日期：——

  A novel catalyst-free method for the synthesis of structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields has been developed. In this reaction, sulfinic esters serve as new sulfur electrophiles.

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。
• NMR of terminal oxygen. 6—17O NMR of the SO ‘double bond’: Derivatives of arylsulphinic and arylsulphonic acids
  作者：Hans Dahn、Vien Van Toan、My-Ngoc Ung-Truong

  DOI：10.1002/mrc.1260290907

  日期：1991.9

  oxygen atoms in esters, anions and amides of substituted arenesulphinic acids and in esters and amides of substituted arenesulphonic acids were measured. The signals of the terminal O appear close to those of the bridge O. Compared with carbonyl O, terminal SO shows (a) a lower sensitivity to the electronic influences of geminal groups, (b) only a low sensitivity to arene ring substituents and (c) small

  测量了取代芳烃磺酸的酯、阴离子和酰胺以及取代芳烃磺酸的酯和酰胺中末端氧原子的 17O NMR 谱。末端 O 的信号看起来接近桥 O 的信号。 与羰基 O 相比，末端 SO 显示 (a) 对孪晶基团的电子影响的敏感性较低，(b) 对芳烃环取代基的敏感性较低(c) 小的溶剂效应。根据 π 键特性讨论 C 键和 S 键 O 之间的差异。Dy3+ 与甲基芳烃亚磺酸盐中的 O 端发生络合。