(R)-3-hydroxy-3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]indolin-2-one | 1261038-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1261038-71-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: IVAVELBVHXCUDH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-萘乙酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.17h， 以98%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁硫脲催化未活化酮的羟醛反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性合成

  摘要：

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004161

文献信息

• Quinidine Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of Unactivated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Qunsheng Guo、Mayur Bhanushali、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.201004161

  日期：2010.12.3

  New catalysis mechanism! The asymmetric aldol reaction of unactivated ketones and activated carbonyl compounds is realized with a quinidine‐derived thiourea catalyst (see scheme), and involves an enolate mechanism instead of the widely used enamine mechanism. With isatins as the substrate, the reaction can be applied to the enantioselective synthesis of biologically active 3‐hydroxyindolin‐2‐ones.

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。