N-[6-[(2S,4R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypyrrolidin-1-yl]-6-oxohexyl]hex-5-ynamide | 1257063-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[6-[(2S,4R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypyrrolidin-1-yl]-6-oxohexyl]hex-5-ynamide
• CAS: 1257063-23-2
• 化学式: C₄₇H₆₃N₄O₇P
• 分子量: 827.014
• InChiKey: OHRLCOXRIVKTIH-CCBPWWEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-((2S,4R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)-6-oxohexyl)hex-5-ynamide 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到N-[6-[(2S,4R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypyrrolidin-1-yl]-6-oxohexyl]hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  铜辅助和无铜点击化学的非核苷构建基块，用于RNA缀合物的高效合成

  摘要：

  设计，合成与寡核苷酸合成相容的新型非核苷炔烃单体，并在固相合成过程中将其有效地掺入RNA和RNA类似物中。这些修饰允许配体通过铜辅助（CuAAC）和无铜应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应与RNA寡核苷酸进行位点特异性缀合。环辛炔-寡核苷酸与各种叠氮基官能化配体在溶液相和固相上的SPAAC点击反应是有效和定量的，并且在温和的反应条件下发生。SPAAC反应提供了一种合成方法，用于合成未被铜离子污染的寡核苷酸-配体结合物。

  DOI：

  10.1021/ol102205j

文献信息

• CHEMICAL MODIFICATIONS OF MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES WITH CYCLOADDITION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150203847A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention features compounds of formula I or II: In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  这项发明涉及公式I或II的化合物。在一个实施例中，本发明涉及化合物和将配体与寡核苷酸结合的过程。本发明还涉及用于治疗各种疾病和疾病的方法，例如病毒感染，细菌感染，寄生虫感染，癌症，过敏，自身免疫疾病，免疫缺陷和免疫抑制。