meso-1,3-bis(2-naphthyl)-2,3-butanediol | 24227-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,3-bis(2-naphthyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: meso-2,3-bis(2-naphthyl)-2,3-butanediol；2,3-di(naphthalen-2-yl)butane-2,3-diol；meso-2,3-Di-(2-naphthyl)butan-2,3-diol；2-Acetonaphthonpinakol；meso-Pinacol；(2R,3S)-2,3-dinaphthalen-2-ylbutane-2,3-diol
• CAS: 24227-54-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: YQQPCMQOQNZANX-PSWAGMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 邻苯二酚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 meso-1,3-bis(2-naphthyl)-2,3-butanediol 、 2,3-di(naphthalen-2-yl)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  外部配体和助剂对 McMurry 反应中低价钛反应性的影响：选择性和机械特性

  摘要：

  已经探索了各种外部配体/助剂对低价钛 (LVT) 试剂 (McMurry 偶联) 介导的还原羰基偶联反应的影响。从 Tyrlik 的 TiCl3-Mg-THF 系统产生的 LVT 物质已被选择用于反应性调整试验。我们的研究表明，将大约 10 当量的吡啶（一种 π 受体配体）与 TiCl3 结合到 THF 溶剂化 LVT 试剂中可以阻止苯乙酮在中间频哪醇阶段的还原二聚化。与吡啶修饰的 LVT 系统相比，通过共价结合的单羟基、1,2-和 1,3-二羟基助剂对 LVT 种类的调节也完全抵抗脱氧，从而以更高的产率和更好的非对映选择性得到频哪醇。在这些改性试剂中，LVT-邻苯二酚 (1: 1) 系统被发现是芳香羰基化合物总频哪醇化的最有效组合，即使在回流条件下也是如此。实际负责的钛试剂...

  DOI：

  10.1021/ja9535221

文献信息

• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Influence of External Ligands and Auxiliaries on the Reactivity of Low-Valent Titanium in McMurry Reaction:  Selectivity and Mechanistic Profile
  作者：N. Balu、S. K. Nayak、A. Banerji

  DOI：10.1021/ja9535221

  日期：1996.1.1

  auxiliaries also resisted deoxygenation completely to give the pinacols in higher yields and better diastereoselectivity, as compared to pyridine-modified LVT system. Amongst these modified reagents, the LVT−catechol (1:1) system was found to be the most efficient combination for total pinacolization of aromatic carbonyl compounds, even under refluxing conditions. The actual titanium reagent responsible

  已经探索了各种外部配体/助剂对低价钛 (LVT) 试剂 (McMurry 偶联) 介导的还原羰基偶联反应的影响。从 Tyrlik 的 TiCl3-Mg-THF 系统产生的 LVT 物质已被选择用于反应性调整试验。我们的研究表明，将大约 10 当量的吡啶（一种 π 受体配体）与 TiCl3 结合到 THF 溶剂化 LVT 试剂中可以阻止苯乙酮在中间频哪醇阶段的还原二聚化。与吡啶修饰的 LVT 系统相比，通过共价结合的单羟基、1,2-和 1,3-二羟基助剂对 LVT 种类的调节也完全抵抗脱氧，从而以更高的产率和更好的非对映选择性得到频哪醇。在这些改性试剂中，LVT-邻苯二酚 (1: 1) 系统被发现是芳香羰基化合物总频哪醇化的最有效组合，即使在回流条件下也是如此。实际负责的钛试剂...
• Indium-catalyzed reductive coupling of aromatic carbonyl compounds and imines in the presence of aluminum and chlorosilanes
  作者：Seiji Ohtaka、Kenji Mori、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/hc.1049

  日期：——

  have also been revealed to be effective as catalysts. The catalytic effect of the indium compound is remarkable, and, thus, without it, no reaction occurs in the case of aromatic aldehydes and aldimines, and an induction period is quite long in the case of aromatic ketones. Without either TMSCl or Al, no reaction proceeds even in the presence of the catalyst. Unfortunately, the diastereoselectivity of

  在氮气氛下，在三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和铝金属存在下，在室温下使用催化量的 InCl3 (0.5–3.0 mol%) 在四氢呋喃 (THF) 中实现了芳香醛、酮和亚胺的还原均偶联。 A1) 分别以良好到中等的产率提供相应的 1,2-二醇和 1,2-二胺。其他铟化合物如 In(NO3)3、环戊二烯基铟和金属铟也已被证明可有效用作催化剂。铟化合物的催化效果显着，因此如果没有它，芳香醛和醛亚胺不发生反应，芳香酮的诱导期相当长。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。很遗憾，产物（dl 和meso）的非对映选择性不高。尽管精确的反应方案尚不清楚，但我们初步提出，在 TMSCl 存在下，铝表面可能会形成具有氧化还原活性的 In-Al 合金，并且可能发生从合金到基材的电子转移。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:309–316, 2001
• Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes, Ketones, and Imines with Visible Light
  作者：Masaki Nakajima、Eleonora Fava、Sebastian Loescher、Zhen Jiang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201501556

  日期：2015.7.20

  high reduction potential of carbonyl compounds and imines. In the context of photoredox catalysis, tertiary amines are commonly employed as sacrificial co‐reducing agents. Herein, an additional role of the amine is proposed, in which it is essential for the organocatalytic substrate activation. The combination of photoredox catalysis and carbonyl/imine activation enables the reductive coupling of aldehydes

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。
• InCl₃-Catalyzed Reductive Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds in the Presence of Magnesium and Chlorotrimethylsilane
  作者：Kenji Mori、Seiji Ohtaka、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.74.1497

  日期：2001.8

  Reductive homocoupling of aromatic aldehydes and ketones has been achieved in tetrahydrofuran at room temperature using a catalytic amount of InCl3 (0.005–0.1 molar amount) under nitrogen atmosphere in the presence of both chlorotrimethylsilane and magnesium metal (Mg turnings) to provide the corresponding 1,2-diols in good to moderate yields with a high diastereoselectivity.

  在四氢呋喃室温条件下，使用催化剂量的 InCl3（0.005-0.1 摩尔量），在三甲基氯硅烷和金属镁（Mg turnings）的存在下，实现了芳香醛和酮的还原性均偶联反应，以良好至中等产率和较高的非对映选择性提供相应的 1,2-二醇。