(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1,2-diphenylethyl)dihydroborate | 1456710-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1,2-diphenylethyl)dihydroborate
• CAS: 1456710-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₃BN₂
• 分子量: 290.216
• InChiKey: AFMMGUVBUVOCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1,2-diphenylethyl)dihydroborate 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-通过B-H键活化N-杂环碳硼烷催化的烯烃加氢硼化

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种新的活化N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）的方式，该方式是通过以沮丧的Lewis对方式通过路易斯酸B（C 6 F 5）3氢化物提取生成高反应性的两性离子物质。B（C 6 F 5）3的合适底物包括苯乙烯，β-甲基苯乙烯，苯乙烯和烷基烯烃等多种烯烃。催化硼氢化以高至高收率提供所需的产品。显着地，在某些情况下获得了优异的区域选择性。机理研究表明，在确定速率的步骤中可能涉及到B键的断裂。此外，还假定将NHC-硼阳离子亲电加成到烯烃中，并随后形成碳正离子。目前的工作为稳定硼烷加合物的活化提供了一种有前途的方法，这可能在将来引起一些有趣的转变。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000489
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1,2-diphenylethyl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  分子碘引发烯烃与 N-杂环卡宾硼烷的硼氢化反应

  摘要：

  通过添加 5-10% 的二碘，可以通过各种 N-杂环卡宾硼烷对不同结构类型的烯烃进行硼氢化。例如，1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷 (diMe-Imd-BH3) 与 10% I2 反应，然后加入 2,3-二甲基-2-丁烯，得到相应的二甲基 NHC-硼烷 (diMe-Imd -BH2thexyl)，产率为 75%。这种和相关的单硼氢化物对色谱和储存稳定。描述了新反应的范围，并通过 (11)B NMR 实验探讨了机理。

  DOI：

  10.1021/ja407678e

文献信息

• Facile Borylation of Alkenes, Alkynes, Imines, Arenes and Heteroarenes with <i>N</i>‐Heterocyclic Carbene‐Boranes and a Heterogeneous Semiconductor Photocatalyst
  作者：Fukai Xie、Zhan Mao、Dennis P. Curran、Hongliang Liang、Wen Dai

  DOI：10.1002/anie.202306846

  日期：2023.9.25

  In this article, we describe a stable semiconductor material, ultrathin CdS nanosheets, can act as a heterogeneous visible-light photoredox catalyst to orchestrate oxidative and reductive interfacial electron transfers for borylation of assorted alkenes, alkynes, imines and aromatic rings with NHC-borane. The low-cost and easily prepared CdS catalyst can be recovered and reused for several runs with

  在本文中，我们描述了一种稳定的半导体材料，超薄 CdS 纳米片，可以充当非均相可见光光氧化还原催化剂，协调氧化和还原界面电子转移，用于各种烯烃、炔烃、亚胺和芳环与 NHC-硼烷的硼基化。低成本且易于制备的 CdS 催化剂可以回收并重复用于多次运行，同时保持活性。