2-methyl-3-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-indole | 1621004-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(1-naphthalen-2-ylethenyl)-1H-indole
• CAS: 1621004-81-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: DUBGTRGCZABDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone oxime 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-3-(1-(naphthalen-2-yl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐作为无金属形式C（sp2）–C（sp2）交叉偶联反应的试剂

  摘要：

  亚硝酸盐用作无金属形式C（sp 2）–C（sp 2）交叉偶联反应的有力试剂。新的化学工艺可以耐受大量的亚胺和杂环偶联伙伴，从而通常以高收率和高立体选择性产生相应的二或三取代烯烃。该方法非常适用于非金属构建含杂环的药物靶标（如苯丙香酚）。

  DOI：

  10.1002/anie.201408613

文献信息

• Indium(III) Catalyzed Reactions of Vinyl Azides and Indoles
  作者：Atul A. More、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00919

  日期：2020.5.15

  Indium trichloride catalyzes the reaction of vinyl azides with unfunctionalized indoles to give vinyl indoles. This is the first example of displacement of the azide group by a carbon nucleophile while preserving the vinyl function. The protocol employs very mild reaction conditions and offers excellent yields of diverse 3-vinyl indoles. It is amenable to gram scale. Access to a library of 3,3'-bis(indolyl)methanes

  三氯化铟催化叠氮化乙烯与未官能化的吲哚的反应，生成乙烯基吲哚。这是在保持乙烯基官能的同时，碳亲核试剂取代叠氮化物基团的第一个例子。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了各种3-乙烯基吲哚的优异收率。它适合克规模。展示了通过叠氮化乙烯基酯与2当量吲哚的缩合获得3,3'-双（吲哚基）甲烷的文库。
• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。