2-(2-methylallyloxy)-2-oxo-1-phenylethanaminium 2,2,2-trifluoroacetate | 1146981-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-methylallyloxy)-2-oxo-1-phenylethanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1146981-44-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 319.281
• InChiKey: XEEBKNFMVPIQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyloxy)-2-oxo-1-phenylethanaminium 2,2,2-trifluoroacetate 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-methylallyl 2-(3-(ethoxycarbonyl)thioureido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐介导的恶唑重排：获得独特的海洋生物碱支架。

  摘要：

  产生四级立体中心的反应提供了丰富的合成功能，通常需要使用这些反应来获得天然产物和生物学上重要的分子中存在的立体中心的结构多样性。我们开发了一种新的1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）介导的恶唑重排，该重排提供了在许多具有生物学意义的化合物中发现的季铵化5,5-（芳基，烯丙基）取代的乙内酰脲。此外，可以对这些季乙内酰脲进行化学处理，以产生相应的季咪唑酮，这是一种从被膜成虫Dendrodoa grossularia的化合物中发现的独特支架。。在本文中，我们报告了这种新型重排的范围和提出的机制，并通过从D. grossularia和两个类似物的全生物碱的全合成中展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900264p
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylacetate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(2-methylallyloxy)-2-oxo-1-phenylethanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐介导的恶唑重排：获得独特的海洋生物碱支架。

  摘要：

  产生四级立体中心的反应提供了丰富的合成功能，通常需要使用这些反应来获得天然产物和生物学上重要的分子中存在的立体中心的结构多样性。我们开发了一种新的1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）介导的恶唑重排，该重排提供了在许多具有生物学意义的化合物中发现的季铵化5,5-（芳基，烯丙基）取代的乙内酰脲。此外，可以对这些季乙内酰脲进行化学处理，以产生相应的季咪唑酮，这是一种从被膜成虫Dendrodoa grossularia的化合物中发现的独特支架。。在本文中，我们报告了这种新型重排的范围和提出的机制，并通过从D. grossularia和两个类似物的全生物碱的全合成中展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900264p