(E)-4,4'-(prop-1-ene-1,2-diyl)bis(methylbenzene) | 57058-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: α-Methyl-4,4'-dimethylstilben；(E)-α,4,4'-trimethylstilbene；1-methyl-4-[(E)-1-(4-methylphenyl)prop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 57058-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: HLWLBNQUBWKZGP-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,2-diyl)bis(methylbenzene) 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACIASZEK S.; KIJENSKI I.; JASIOBEDZKI W., BULL. ACAD. POL. SCI. SER. SCI. CHIM. , 1975, 23, NO 6, 487-494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• Highly Substituted Cyclopentenes Formation via a Stereoselective Tandem CDC Reaction and Cyclization
  作者：Yi Li、Li Cao、Xiaoyan Luo、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201200951

  日期：2012.12

  A facile iron‐catalyzed C(sp3)‐C(sp2) bond formation through DDQ‐mediated cross‐dehydrogenative homo‐coupling of (E)‐1,2‐diarylprop‐1‐enes for the synthesis of highly aryl‐substituted cyclopentenes has been developed.

  通过DDQ介导的（E）-1,2-二芳基丙-1-烯的DDQ介导的交叉脱氢均偶联作用，轻松形成铁催化的C（sp 3）-C（sp 2）键形成，以合成高度芳基取代的已经开发了环戊烯。
• On new N-heterocyclic carbene derived alkylidene imidazolines
  作者：Christiane E. I. Knappke、Jörg M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/b921655c

  日期：——

  A series of novel 2-alkylidene imidazolines has been synthesized from imidazolium halides and substituted alkyl halides in the presence of base. The resultant exocyclic enediamines have been characterized and their nucleophilicity has been evaluated upon NMR spectroscopic data and substitution reactions.

  在碱存在下，由咪唑鎓卤化物和取代的烷基卤化物合成了一系列新型2-亚烷基咪唑啉。所得的环外烯二胺已被表征，并根据核磁共振波谱数据和取代反应评估了它们的亲核性。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• MACIASZEK S.; KIJENSKI I.; JASIOBEDZKI W., BULL. ACAD. POL. SCI. SER. SCI. CHIM. <BAPC-AQ>, 1975, 23, NO 6, 487-494
  作者：MACIASZEK S.、 KIJENSKI I.、 JASIOBEDZKI W.

  DOI：——

  日期：——