(2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)propan-1-one | 89037-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 89037-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: KMMLCPOBCVFTPQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)propan-1-one 、 二异丁基氢化铝 生成 (2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4997-5000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,1-双(4-甲基苯基)丙烷-1,2-二醇 在 三乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三乙基铝促进α-羟基甲磺酸的不对称频哪醇型重排—光学纯α-芳基和α-乙烯基酮的制备-

  摘要：

  在-78°C下，CH 2 Cl 2中的Et 3 Al促进α-羟基甲磺酸酯中芳基或乙烯基的不对称（立体定向）频哪醇型重排，从而提供光学纯的α-芳基或α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99831-4

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• Asymmetric pinacol-type rearrangement of α-hydroxy methanesulfonates promoted by triethylaluminum — preparation of optically pure α-aryl and α-vinyl ketones —
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99831-4

  日期：1983.1

  Asymmetric (stereospecific) pinacol-type rearrangement of aryl or vinyl group in α-hydroxy methanesulfonates is promoted by Et3Al in CH2Cl2 at −78°C to afford optically pure α-aryl or α-vinyl ketones.

  在-78°C下，CH 2 Cl 2中的Et 3 Al促进α-羟基甲磺酸酯中芳基或乙烯基的不对称（立体定向）频哪醇型重排，从而提供光学纯的α-芳基或α-乙烯基酮。
• SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4997-5000
  作者：SUZUKI, KEISUKE、KATAYAMA, EIJI、TSUHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——