2-ethyl-1-tetralone-2-carboxylate | 958239-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1-tetralone-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethyl-2-(ethoxycarbonyl)-1-tetralone；ethyl 2-ethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；Ethyl 2-ethyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 958239-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XKGKCMCDWJVABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-tetralone-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethyltetralone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的有机催化对映选择性质子化：范围，局限性和在制备富含对映异构体的黄酮类化合物中的应用

  摘要：

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

  DOI：

  10.1021/jo101585t
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 、 diethylzinc 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到2-ethyl-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Umpolung α-Alkylation of Ketones

  摘要：

  We disclose a hypervalent iodine mediated α-alkylative umpolung reaction of carbonyl compounds with dialkylzinc as the alkyl source. The reaction is applicable to all common classes of ketones including 1,3-dicarbonyl compounds and regular ketones via their lithium enolates. The α-alkylated carbonyl products are formed in up to 93% yield. An ionic mechanism is inferred based on meticulous analysis, NMR studies, trapping and crossover experiments, and computational studies.

  DOI：

  10.1021/ol503384c

文献信息

• Reaction of ethyl 2-haloethyl-1-tetralone-2-carboxylate and samarium diiodide: first example of intramolecular O-alkylation of samarium ketyl radical by carbon–halogen bond
  作者：Eietsu Hasegawa、Kazuki Iwaya、Takumi Iriyama、Takashi Kitazume、Masaaki Tomura、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01020-0

  日期：2000.8

  Reaction of ethyl 2-haloethyl-1-tetralone-2-carboxylates and SmI2 produced novel dimers possessing cyclic ether structures through intramolecular O-alkylation of samarium ketyl radicals by carbon–halogen bonds.

  2-卤乙基-1-四氢萘-2-甲酸乙酯与SmI 2的反应通过novel-酮基通过碳-卤素键的分子内O-烷基化反应，产生了具有环醚结构的新型二聚体。
• Organocatalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enolates Mediated by Cinchona Alkaloids and a Latent Source of HF
  作者：Thomas Poisson、Vincent Dalla、Francis Marsais、Georges Dupas、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/anie.200701683

  日期：2007.9.17