2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile | 1221755-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-2-naphthalen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 1221755-83-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: COLAGIDHUZEEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile 、 甲氧苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。