1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-benzo[g]isochromene | 1338935-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-benzo[g]isochromene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3,4-diphenylbenzo[g]isochromene
• CAS: 1338935-92-4
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: WXQMQTBHVQJORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  A,a-二甲基-2-萘甲醇 、 二苯基乙炔 在 Cp*Rh(MeCN)₃*2SbF₆ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化苄基和烯丙基醇与炔烃的偶合反应合成异色烯及相关衍生物

  摘要：

  异戊二烯衍生物和相关环醚的直接合成是通过铑催化的α，α-二取代的苄基和烯丙醇与炔烃的氧化偶联。羟基有效地充当了区域选择性C–H键裂解的关键功能。

  DOI：

  10.1021/jo201923d

文献信息

• The Oxidative Annulation of Tertiary Benzyl Alcohols with Internal Alkynes using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopenta‐ dienyl)Rhodium(III) Catalyst under Ambient Conditions
  作者：Miho Fukui、Yuki Hoshino、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201400084

  日期：2014.5.5

  It has been established that a dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex catalyzes the oxidative annulation of tertiary benzyl alcohols with internal alkynes via sp2 CH/OH functionalization under ambient conditions (at room temperature under air) to give substituted isochromenes in good yields. The preference for annulation across electron‐rich substrates over electron‐deficient

  已经确定的是双核（缺电子的η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物催化与内部炔烃叔苄醇类的氧化环化通过SP 2 ç  H / O  ħ官能在环境条件下（室温下于空气中）以高收率得到取代的异戊二烯。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上比缺乏电子的基底更倾向于环化。
• Synthesis of Isochromene and Related Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzyl and Allyl Alcohols with Alkynes
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo201923d

  日期：2011.11.18

  The straightforward synthesis of isochromene derivatives and related cyclic ethers is achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling of α,α-disubstituted benzyl and allyl alcohols with alkynes. The hydroxy groups effectively act as the key function for the regioselective C–H bond cleavage.

  异戊二烯衍生物和相关环醚的直接合成是通过铑催化的α，α-二取代的苄基和烯丙醇与炔烃的氧化偶联。羟基有效地充当了区域选择性C–H键裂解的关键功能。