1-<3-acetoxy-4-(phenylthio)butyl>-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene | 173912-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-<3-acetoxy-4-(phenylthio)butyl>-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene
• 英文别名: [4-[2-(2-Methylprop-1-enyl)phenyl]-1-phenylsulfanylbutan-2-yl] acetate
• CAS: 173912-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂S
• 分子量: 354.513
• InChiKey: NIZGFUKJDVZJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-acetoxy-4-(phenylthio)butyl>-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 生成 1-isopropylidene-2-((phenylthio)methyl)-1,2,3-trihydronaphthalene 、 1-isopropyl-2-((phenylthio)methyl)-3,4-dihydronaphthalene 、 cis-2-((phenylthio)methyl)-1-(2-propenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 trans-2-((phenylthio)methyl)-1-(2-propenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基辅助的高度立体选择性阳离子环化。范围，局限性和机制。

  摘要：

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo951128f
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-<3-acetoxy-4-(phenylthio)butyl>-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基辅助的高度立体选择性阳离子环化。范围，局限性和机制。

  摘要：

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo951128f