(E)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate | 87088-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: E-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-dimethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 87088-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₅O₅P
• 分子量: 270.222
• InChiKey: DKHWRIACCBLBDZ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环己烷 、 (E)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate 、 二氯乙基铝 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SNIDER, B. B.;PHILLIPS, G. B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3685-3689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 肉桂酸甲酯 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(E)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯的直接区域选择性膦化

  摘要：

  描述了在微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯进行直接膦酸酯化以提供反式取代的烯基膦酸酯的有效方案。该方法的一些显着特征是高效，高收率，宽泛的官能团耐受性，可商购和廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.034

文献信息

• A Highly Stereoselective Knoevenagel Reaction of<i>N</i>-Tosylimines with Active Methylene Compounds in DMSO
  作者：Ryoichi Chiba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2008.1218

  日期：2008.12.5

  In the presence of molecular sieves (MS) 4A in dimethyl sulfoxide (DMSO), a highly stereoselective Knoevenagel reaction of various N-tosylimines with active methylene compounds proceeded smoothly, producing the corresponding Knoevenagel products in high to excellent yields.

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中存在分子筛 (MS) 4A 的情况下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物的高度立体选择性 Knoevenagel 反应顺利进行，以高收率至极好的收率生产相应的 Knoevenagel 产品。
• Michael Addition of N-Heteroaromatics to Vinylphosphonates and Synthesis of Phosphoryl Pyrrolizones by Cyclization of Michael Adducts
  作者：Canan Unaleroglu、Dilek Tasgin

  DOI：10.1055/s-0032-1317894

  日期：——

  Novel phosphonate compounds were synthesized via Michael addition of N-heteroaromatic compounds to aryl-and alkyl-substituted vinylphosphonates using scandium triflate as the catalyst. Intramolecular cyclization reaction of the Michael adducts obtained gives novel (dimethoxyphosphoryl) pyrrolizin-3-ones in high yields as a single diastereomer.