2,2'-dimethoxy-1,1'-biindanyl | 74281-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2'-dimethoxy-1,1'-biindanyl
• 英文别名: 2-methoxy-1-(2-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 74281-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: YYKWEEUUHSIUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 茚 在 2,5-二氰基甲苯 作用下， 反应 10.0h， 以14%的产率得到2-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 1,4-Benzenedicarbonitriles as Sensitizers on the Photoinduced Electron Transfer Reactions in Alcohol

  摘要：

  在甲醇（MeOH）中，6,6-二苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的光敏电子转移反应中，与使用1,4-苯二甲腈（BDC）相比，使用2-甲基苯-1,4-二甲腈（2-甲基-BDC）或2,5-二甲基苯-1,4-二甲腈（2,5-二甲基-BDC）能够提高量子产率，尽管甲基取代的BDC的激发态具有比BDC更低的还原电位。对这种取代基效应的详细研究表明，MeOH与激发态BDC之间存在一定程度的电子转移。由于其较低的还原电位，使用甲基化的BDC能够充分抑制激发态敏化剂与MeOH之间的电子转移。在醇类中，一些典型的光诱导电子转移反应通过使用2-甲基-BDC或2,5-二甲基-BDC而不是BDC来更有效地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2269

文献信息

• Photochemical Reactions of Aromatic Compounds. XXXIII. Photoreactions of 1-Cyanonaphthalene with Indene in Various Solvents
  作者：Masahide Yasuda、Chyongjin Pac、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.53.502

  日期：1980.2

  accompanied by the formation of 2-methoxyindan and 2,2′-dimethoxy-1,1′-biindanyl or 2-indanol and 1-hydroxy-2,2′-biindanyl. In these solvents, the reactions were suggested to be initiated by photochemical electron transfer; the methoxylated or hydroxylated compounds are formed by the nucleophilic attack of methanol or water on the indene cation. Anionic species, including the 1-cyanonaphthalene anion, were

  1-氰基萘与茚的立体有择光环加成反应发生在环己烷、苯、乙醚、四氢呋喃和乙酸乙酯中，得到内端头对头环加成物作为唯一的 1:1 加成物。该机制是根据激基复合物中介进行讨论的。在甲醇或乙腈中，在水存在下，光反应得到二氢环加合物 (8)，同时形成 2-甲氧基茚满和 2,2'-二甲氧基-1,1'-二茚满基或 2-茚满醇和 1-羟基-2,2'-联茚基。在这些溶剂中，反应被认为是由光化学电子转移引发的；通过甲醇或水对茚阳离子的亲核攻击形成甲氧基化或羟基化化合物。阴离子物质，包括 1-氰基萘阴离子，被认为在 8 的形成中起重要作用。
• Redox-photosensitized reactions. 7. Aromatic hydrocarbon-photosensitized electron-transfer reactions of furan, methylated furans, 1,1-diphenylethylene, and indene with p-dicyanobenzene
  作者：Tetsuro Majima、Chyongjin Pac、Akira Nakasone、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1021/ja00405a035

  日期：1981.7