3-iodo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1441181-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-iodo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Iodo-7-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 1441181-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₃
• 分子量: 378.166
• InChiKey: BVRQXSUJGQCOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到7-methoxy-4-phenyl-3-(phenylethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A visible-light-induced “on–off” one-pot synthesis of 3-arylacetylene coumarins with AIE properties

  摘要：

  通过无光敏剂光催化和热催化，开发了一种新型的一锅法合成具有潜在AIE活性的3-芳基乙炔香豆素。

  DOI：

  10.1039/d0ob00479k
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)(phenyl)methanone 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-iodo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔炔二醇的亲电碘环化合成取代的3-碘香豆素和3-碘代丁烯内酯

  摘要：

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1021/jo400499r

文献信息

• Sunlight-promoted cyclization versus decarboxylation in the reaction of alkynoates with N-iodosuccinimide: easy access to 3-iodocoumarins
  作者：Shengyang Ni、Jia Cao、Haibo Mei、Jianlin Han、Shuhua Li、Yi Pan

  DOI：10.1039/c6gc01027j

  日期：——

  A sunlight-initiated radical process of aryl alkynoates has been achieved by using N-iodosuccinimide as iodine source without use of any catalyst or additive. Experimental, x-ray analysis, and computational studies indicate...

  通过使用N-碘代琥珀酰亚胺作为碘源，无需使用任何催化剂或添加剂，即可实现阳光引发的炔基烷基芳烃的自由基工艺。实验，X射线分析和计算研究表明...