(S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-(4-((6-(2-(dimethylamino)ethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-9-yl)ethynyl)phenoxy)butan-2-ol | 1427039-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-(4-((6-(2-(dimethylamino)ethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-9-yl)ethynyl)phenoxy)butan-2-ol
• CAS: 1427039-98-2
• 化学式: C₅₁H₄₈N₄O₅
• 分子量: 796.966
• InChiKey: DEWCIQDOBZJQTM-RWYGWLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-(4-((6-(2-(dimethylamino)ethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-9-yl)ethynyl)phenoxy)butan-2-ol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入核酸6H-INDOLO [2,3-b]喹喔啉寡核苷酸的合成以提高Hoogsteen型三链体的热稳定性

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.765013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-iodophenoxy)butane-1,2-diol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-(4-((6-(2-(dimethylamino)ethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-9-yl)ethynyl)phenoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入核酸6H-INDOLO [2,3-b]喹喔啉寡核苷酸的合成以提高Hoogsteen型三链体的热稳定性

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.765013