4-hydroxy-5-nitrobenzofuran | 74307-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-5-nitrobenzofuran
• 英文别名: 5-nitro-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 74307-91-8
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: RMNCCOVXGXUMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  190.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-nitrobenzofuran 在 氢气 、 镍 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(3-Methyl-2,3-dihydro-furo[3',2':3,4]benzo[2,1-b][1,4]oxazin-4-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。七。呋喃[2,3-g]喹啉衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  作为合成新型抗菌剂系列研究的一部分，我们合成了以呋喃 [2, 3-g] 喹啉分子为共同结构单元的四环化合物，并考察了它们的抗菌活性。其中，3-甲基-7-氧代-2，3-二氢-7H-呋喃并[2，3-h]吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并恶嗪-6-羧酸（4c）对包括绿脓杆菌在内的革兰氏阳性和阴性菌具有最强的抗菌活性，且对小鼠的急性毒性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4923
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-nitrobenzofuran-6-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到4-hydroxy-5-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。七。呋喃[2,3-g]喹啉衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  作为合成新型抗菌剂系列研究的一部分，我们合成了以呋喃 [2, 3-g] 喹啉分子为共同结构单元的四环化合物，并考察了它们的抗菌活性。其中，3-甲基-7-氧代-2，3-二氢-7H-呋喃并[2，3-h]吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并恶嗪-6-羧酸（4c）对包括绿脓杆菌在内的革兰氏阳性和阴性菌具有最强的抗菌活性，且对小鼠的急性毒性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4923

文献信息

• Scandium-Catalyzed Phenol-Directed Construction of 5-Carbonyl-4-hydroxybenzofurans via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Takahito Kuribara、Ayahito Kaneki、Yuma Mihara、Honoka Yuba、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03123

  日期：2023.11.3

  5-carbonyl-4-hydroxybenzofurans via a phenol-directed intramolecular Friedel–Crafts reaction. This synthetic method was applied for the total synthesis of furanoflavones. Experimental studies and density functional theory calculations suggest that hydrogen bond interactions between the phenolic hydroxy group and the scandium complex realize regioselective intramolecular cyclization.

  在此，我们报道了通过苯酚引导的分子内弗里德尔-克来福特反应，钪催化的5-羰基-4-羟基苯并呋喃的区域选择性合成。该合成方法应用于呋喃黄酮的全合成。实验研究和密度泛函理论计算表明，酚羟基与钪配合物之间的氢键相互作用实现了区域选择性分子内环化。
• TANAKA, YOSHIAKI;SUZUKI, NORIO;HAYAKAWA, ISAO;SUZUKI, KAZUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4923-4928
  作者：TANAKA, YOSHIAKI、SUZUKI, NORIO、HAYAKAWA, ISAO、SUZUKI, KAZUNORI

  DOI：——

  日期：——