2-(2-amino-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 114688-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 114688-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: LIWSBMQSOKFYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-Dimethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-isoquino[1,2-b]quinazolin-7-ylium; chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-amino-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines: a new class of α2-adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  A new class of alpha2-adrenergic receptor antagonists, the 2-(aminobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4 and their derivatives, is described. Two synthetic routes are reported. An investigation of the structure-activity relationships including various substitutions of the isoquinoline moiety and the benzyl group is discussed. The affinity and selectivity for both alpha1- and alpha2-adrenoceptors was defined by studying the displacement of [H-3]-prazosin (alpha1-sites) and [H-3]-yohimbine (alpha2-sites) from rat brain membranes. The 2-(2-amino-3,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 4a presented affinity and selectivity close to yohimbine. In functional experiments the alpha-adrenoceptor blocking properties of 4a have been evaluated on isolated rat aorta and on the twitch responses of the isolated rat vas deferens.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90130-7

文献信息

• Kanmacher, Isabelle; Stambach, Jean-Francois; Jung, Louis, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2131 - 2138
  作者：Kanmacher, Isabelle、Stambach, Jean-Francois、Jung, Louis

  DOI：——

  日期：——
• KANMACHER, ISABELLE;STAMBACH, JEAN-FRANCOIS;JUNG, LOUIS, HETEROCYCLES, 31,(1990) N2, C. 2131-2138
  作者：KANMACHER, ISABELLE、STAMBACH, JEAN-FRANCOIS、JUNG, LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• US4925943A
  申请人：——

  公开号：US4925943A

  公开（公告）日：1990-05-15