2-(furan-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 1329681-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 1329681-61-9
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₃
• 分子量: 264.24
• InChiKey: UBDFBWNMCJDQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 、 4-(2-碘-乙基)-吗啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到2-(furan-2-yl)-1-(2-morpholinoethyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘并[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮类化合物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.007
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,3-二氨基萘-1,4-二酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到2-(furan-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基-1,4-萘醌与醛的直接反应可轻松合成新的咪唑

  摘要：

  由2,3-二氨基-1,4-萘醌和化学计量的适当醛在二甲亚砜中作为溶剂可以轻松制备新的咪唑。反应进行数小时。该程序可以推广到不同类别的醛。2，3-二氨基萘醌在乙酸中回流时，也能以良好的收率获得2-甲基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮。使用NMR实验对新合成的咪唑的结构进行了广泛的研究。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.582