3-benzyl-9,9-dimethoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane | 1000931-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-9,9-dimethoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1000931-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• mdl: MFCD13806400
• 分子量: 275.391
• InChiKey: UQUYBDDFLUHQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-9,9-dimethoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane 在 三氟乙酸 作用下， 以96%的产率得到3-苄基-3-氮杂双环[3.3.1]-9-壬酮
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Azabicyclo[n.3.1]alkanes by Double Mannich Reaction

  摘要：

  研究人员探索了以 N,N-双（甲氧基甲基）苄胺为原料，由三甲基氯硅烷促进的酮类化合物双曼尼希环化反应。结果表明，底物的结构对反应结果有很大影响。通过这种方法可以获得氮杂双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 2-5），而且产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217137
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 [N-苄基-1-甲氧基-N-(甲氧基甲基)甲胺] 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-benzyl-9,9-dimethoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Azabicyclo[n.3.1]alkanes by Double Mannich Reaction

  摘要：

  研究人员探索了以 N,N-双（甲氧基甲基）苄胺为原料，由三甲基氯硅烷促进的酮类化合物双曼尼希环化反应。结果表明，底物的结构对反应结果有很大影响。通过这种方法可以获得氮杂双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 2-5），而且产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217137

文献信息

• THERAPEUTICALLY ACTIVE BICYCLIC-SULPHONAMIDES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US20190135778A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Pharmaceutical compounds have a bicyclic-sulphonamide structure and pharmaceutical compositions including the compounds may be used in therapy as brain-cell-death protectants and may be used, for example, in the treatment of chronic neurodegenerative diseases. The compounds are active as inhibitors of N-acylethanolamine-hydrolysing acid amidase (NAAA) and may be used for the therapeutic treatment and prevention of pain and inflammatory disorders and other disorders which benefit from the modulation of fatty acid ethanolamides, particularly palmitoylethanolamide (PEA).

  药物化合物具有双环磺胺结构，包括这些化合物的药物组合物可用于治疗作为脑细胞死亡保护剂的疾病，并且可以用于慢性神经退行性疾病的治疗，例如。这些化合物作为N-酰基乙醇胺水解酸酶（NAAA）的抑制剂具有活性，并可用于治疗和预防疼痛和炎症性疾病以及其他受益于脂肪酸乙醇胺调节的疾病，特别是棕榈酰乙醇胺（PEA）。
• Therapeutically active bicyclic-sulphonamides and pharmaceutical compositions
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US10865194B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Pharmaceutical compounds are disclosed having a bicyclic-sulphonamide structure of Formula 1: wherein R1 represents an unsubstituted or a substituted heteroaryl ring; R2, R3, R4, and R5 are independently selected from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, and alkyl-O-alkyl, provided that either R2 and R3, or R4 and R5 are linked or taken together to form a bridge between the carbon atoms to which R2 and R3, or R4 and R5 respectively are directly linked, whereby the N-containing ring in Formula 1 is an azabicyclo moiety. The compounds and compositions including the compounds may be used in therapy as brain-cell-death protectants, for example, in the treatment of chronic neurodegenerative diseases. The compounds are active as inhibitors of N-acylethanolamine-hydrolysing acid amidase (NAAA) and may be used for the therapeutic treatment and prevention of pain and inflammatory disorders and other disorders which benefit from the modulation of fatty acid ethanolamides, particularly palmitoylethanolamide (PEA).

  本发明公开了具有式 1 双环磺酰胺结构的药物化合物： 其中R1代表未取代的或取代的杂芳基环；R2、R3、R4和R5独立地选自氢、烷基、羟烷基和烷基-O-烷基，条件是R2和R3或R4和R5相连或一起在R2和R3或R4和R5分别直接相连的碳原子之间形成桥，其中式1中的含N环是氮杂双环分子。这些化合物和包括这些化合物的组合物可作为脑细胞死亡保护剂用于治疗，例如用于治疗慢性神经退行性疾病。这些化合物作为 N-乙酰乙醇胺-水解酸酰胺酶（NAAA）的抑制剂具有活性，可用于治疗和预防疼痛、炎症性疾病以及其他受益于脂肪酸乙醇酰胺（尤其是棕榈酰乙醇酰胺（PEA））调节的疾病。
• An Approach to Azabicyclo[n.3.1]alkanes by Double Mannich Reaction
  作者：Oleksandr Grygorenko、Andrey Mityuk、Aleksandr Denisenko、Oleksandr Dacenko、Pavel Mykhailiuk、Dmitriy Volochnyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1217137

  日期：2010.2

  Chlorotrimethylsilane-promoted double Mannich annulation of ketones using N,N-bis(methoxymethyl)benzylamine has been explored. It has been shown that the structure of the substrate drastically influenced the outcome of the reaction. The method allows azabicyclo[n.3.1]alkane derivatives (n = 2-5) to be obtained in good yields.

  研究人员探索了以 N,N-双（甲氧基甲基）苄胺为原料，由三甲基氯硅烷促进的酮类化合物双曼尼希环化反应。结果表明，底物的结构对反应结果有很大影响。通过这种方法可以获得氮杂双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 2-5），而且产率很高。