3-Benzyloxymethyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 192653-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 192653-11-5
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 604.703
• InChiKey: WEYJVIMRVLBVCF-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: the effect of triazole- and imidazole-modified backbones on DNA/RNA duplex stability

  摘要：

  Thymidine dinucleotide analogs with imidazole-derived backbones (III and IV) were synthesized. These modified dimeric building blocks were incorporated into oligodeoxyribonucleotides. The hybridization affinity of the modified oligonucleotides for RNA complements was determined and compared to the corresponding olefinic modifications I and II. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00270-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 5'-O-tritylthymidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-Benzyloxymethyl-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: the effect of triazole- and imidazole-modified backbones on DNA/RNA duplex stability

  摘要：

  Thymidine dinucleotide analogs with imidazole-derived backbones (III and IV) were synthesized. These modified dimeric building blocks were incorporated into oligodeoxyribonucleotides. The hybridization affinity of the modified oligonucleotides for RNA complements was determined and compared to the corresponding olefinic modifications I and II. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00270-9

文献信息

• A highly efficient catalytic method for the synthesis of phosphite diesters
  作者：Yuki Saito、Soo Min Cho、Luca Alessandro Danieli、Akira Matsunaga、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d4sc01401d

  日期：——

  In contrast to conventional methods that rely on stoichiometric activation of phosphonylating reagents, we have developed a highly efficient catalytic method for the synthesis of phosphite diesters using a readily available phosphonylation reagent and alcohols with environmentally benign Zn(II) catalysts. Two alcohols could be introduced consecutively on the P center with release of trifluoroethanol

  与依赖膦酰化试剂化学计量活化的传统方法相比，我们开发了一种高效的催化方法，使用易于获得的膦酰化试剂和醇以及环境友好的 Zn( II ) 催化剂来合成亚磷酸二酯。在温和条件下，可以在 P 中心连续引入两种醇，并释放三氟乙醇作为唯一的副产物，无需任何添加剂。产物能顺利氧化生成磷酸三酯。一系列醇，包括空间要求高和高度官能化的醇，例如碳水化合物和核苷，都可以应用于该反应。