4-氨基-5-(对甲苯磺酰氧基)萘-2,7-二磺酸 | 6837-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氨基-5-(对甲苯磺酰氧基)萘-2,7-二磺酸
• 英文名称: 1-amino-8-(4-methylphenylsulfonyloxy)naphthalene-3,6-disulfonic acid
• 英文别名: 8-aminonaphthalene-1-tosyl-3,6-disulfonic acid；4-amino-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-naphthalene-2,7-disulfonic acid；4-Amino-5-(toluol-4-sulfonyloxy)-naphthalin-2,7-disulfonsaeure；8-Amino-1-p-toluolsulfonyloxy-naphthalin-disulfonsaeure-(3.6)；O-Tosyl-H-saeure, 8-O-Tosyl-1-amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsaeure；O-Tosyl-H-saeure；Kyselina o-tosyl-h；4-amino-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxynaphthalene-2,7-disulfonic acid
• CAS: 6837-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₉S₃
• 分子量: 473.505
• InChiKey: ZIQWUYNDHGXLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.5197 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：31.25 mg/mL（66.00 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

生物活性

NSC16168 是特异性 ERCC1-XPF 抑制剂，其 IC50 值为 0.42 μM。该化合物能够抑制 DNA 修复，增强顺铂（CDDP）对癌症的疗效。

靶点

• IC50: 0.42 μM (ERCC1-XPF)

体外研究

NSC16168 在 0 至 50 μM 浓度范围内能够增强顺铂在癌细胞中的疗效。

• 细胞活力测定结果表明，在 H460 细胞中，NSC16168 (0-50 μM) 暴露 2 小时后，顺铂的抗癌效果得到了显著增强。

参数	值
细胞系	H460 细胞
浓度	0-50 μM
孵育时间	2 小时
结果	增强顺铂对癌细胞的疗效

体内研究

NSC16168 (20 mg/kg，腹腔注射，每日两次) 在 H460 肺癌异种移植瘤模型中表现出显著的抗肿瘤活性，并增强了顺铂的抗肿瘤效果。

• 动物模型: 每只小鼠右前侧皮下注入 2.5×10⁶ H460 细胞
• 剂量: 20 mg/kg
• 给药方式: 腹腔注射，每日两次共 10 天
• 结果: 化合物对肿瘤生长影响较小，小鼠未表现出任何不良反应或毒性副作用。NSC16168 和顺铂的联合治疗显著抑制了 H460 肿瘤的增长，并在化合物注射期间保持稳定。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 11,500 毫克/公斤

刺激数据

• 眼睛 - 兔子，每只眼睛 100 毫克/24 小时，重度刺激

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥保存

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(对甲苯磺酰氧基)萘-2,7-二磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Hydroxy-5-[[4-[[4-[(4-hydroxy-6-sulfonaphthalen-1-yl)diazenyl]-6-sulfonaphthalen-1-yl]diazenyl]-6-sulfonaphthalen-1-yl]diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Azo Compound Or Salt Thereof, And Dye-Based Polarizing Film And Dye-Based Polarizing Plate Containing Same

  摘要：

  以下为化学式（1）或其盐所代表的偶氮化合物，其中： A1代表一个萘基，可以有取代基； A2、A3和A4各自独立地代表一个苯基，可以有取代基，或者一个萘基，可以有取代基； R1代表一个氢原子、一个羟基、一个C1-4烷氧基或一个取代或未取代的氨基； m表示0到5的整数； M代表一个氢原子或离子、一个金属离子或铵离子； n表示1或2； k表示0或1； 环a和环b上的每个氢原子可以用取代基R1或取代基SO3M取代。

  公开号：

  US20220010139A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-(对甲苯磺酰氧基)萘-2,7-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  Azo Compound Or Salt Thereof, And Dye-Based Polarizing Film And Dye-Based Polarizing Plate Containing Same

  摘要：

  以下为化学式（1）或其盐所代表的偶氮化合物，其中： A1代表一个萘基，可以有取代基； A2、A3和A4各自独立地代表一个苯基，可以有取代基，或者一个萘基，可以有取代基； R1代表一个氢原子、一个羟基、一个C1-4烷氧基或一个取代或未取代的氨基； m表示0到5的整数； M代表一个氢原子或离子、一个金属离子或铵离子； n表示1或2； k表示0或1； 环a和环b上的每个氢原子可以用取代基R1或取代基SO3M取代。

  公开号：

  US20220010139A1

文献信息

• 黒色用トリスアゾ化合物、それを含む染料組成物及びその使用
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016034989A

  公开（公告）日：2016-03-17

  【課題】特定化学物質第一類のジアニシジンを使用することなく製造出来、染着性及び耐光性の良好な紙・パルプ用の優れた黒色用アゾ染料化合物を提供する。【解決手段】１−アミノ−８−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）ナフタレン−３，６−ジスルホン酸から合成したモノアゾ化合物と４−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン酸から合成したモノアゾ化合物とをアゾカップリングさせて得た式（１）で示されるトリスアゾ化合物又はその塩。［式中、Ａは７−スルホキシナフタレンアゾ−１イルまたは、４−カルボキシベンゼンアゼニル置換基を示す。］【選択図】なし

  使用一种不含特定化学物质类别一的二苯基甲烷染料，提供出色的黑色偶氮染料化合物，适用于染色性能和耐光性良好的纸张和纸浆。通过偶氮偶联合成从1-氨基-8-(4-甲基苯基磺酰氧基)萘-3,6-二磺酸合成的单偶氮化合物和从4-氨基-5-羟基萘-1,7-二磺酸合成的单偶氮化合物，得到如下式（1）所示的三偶氮化合物或其盐。【式中，A代表7-磺氧基萘偶氮-1基或4-羧基苯基氮基取代基。】【选择图】无
• アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016175996A

  公开（公告）日：2016-10-06

  【課題】極めて耐オゾン性に優れ、印字濃度が非常に高く、演色性が少なく、且つ彩度が低く、高品位な黒色の色相を有する色素、及び該色素を含有するインクジェット記録用の黒色インク組成物の提供。【解決手段】下式で表されるアゾ化合物若しくはその塩。[Ｒ1はＣ１〜４のアルキル基等；Ｒ2はシアノ基等；Ｒ5〜Ｒ7は各々独立にＨ、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基等；Ｒ8〜Ｒ10は各々独立にＨ、Ｃ１〜４のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１〜４のアルキルチオ基等；Ｒ11はＣ１〜４のアルキルチオ基等；Ｒ12及びＲ13は各々独立にＨ、Ｃ１〜８のアルキルカルボニルアミノ基等；基Ａは置換ナフチル基]【選択図】なし

  【问题】提供一种具有极高的耐臭氧性、印刷浓度非常高、色彩饱和度低且色调高品质黑色色素以及含有该色素的喷墨记录用黑色墨水组成物。 【解决方案】以下式所示的偶氮化合物或其盐。[其中，R1是C1-4烷基等；R2是氰基等；R5至R7分别独立地为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基等；R8至R10分别独立地为H、C1-4烷基羰基氨基、C1-4烷基硫基等；R11是C1-4烷基硫基等；R12和R13分别独立地为H、C1-8烷基羰基氨基等；基A是取代萘基]【选图】无
• WATER-BASE BLACK INK COMPOSITION AND COLORED MATERIAL
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1602695B1

  公开（公告）日：2008-04-23
• US7462228B2
  申请人：——

  公开号：US7462228B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• Azo Compound Or Salt Thereof, And Dye-Based Polarizing Film And Dye-Based Polarizing Plate Containing Same
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20220010139A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  An azo compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, Wherein A 1 represents a naphthyl group which may have a substituent; A 2 , A 3 , and A 4 each independently represent a phenyl group which may have a substituent or a naphthyl group which may have a substituent; R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a C1-4 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted amino group; m represents an integer of 0 to 5; M represents a hydrogen atom or ion, a metal ion, or an ammonium ion; n represents 1 or 2; k represents 0 or 1; and each hydrogen atom on ring a and ring b may be substituted with the substituent R 1 or substituent SO 3 M.

  以下为化学式（1）或其盐所代表的偶氮化合物，其中： A1代表一个萘基，可以有取代基； A2、A3和A4各自独立地代表一个苯基，可以有取代基，或者一个萘基，可以有取代基； R1代表一个氢原子、一个羟基、一个C1-4烷氧基或一个取代或未取代的氨基； m表示0到5的整数； M代表一个氢原子或离子、一个金属离子或铵离子； n表示1或2； k表示0或1； 环a和环b上的每个氢原子可以用取代基R1或取代基SO3M取代。