dimethyl 4-(2-chlorobenzoyloxy)-4-(2-chlorophenyl)hepta-2,5-diynedioate | 945486-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 4-(2-chlorobenzoyloxy)-4-(2-chlorophenyl)hepta-2,5-diynedioate
• 英文别名: Dimethyl 4-(2-chlorobenzoyl)oxy-4-(2-chlorophenyl)hepta-2,5-diynedioate
• CAS: 945486-23-7
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂O₆
• 分子量: 445.256
• InChiKey: AEMULODGNFTVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(2-chlorobenzoyloxy)-4-(2-chlorophenyl)hepta-2,5-diynedioate 、 甲基肼 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(4-(2-chlorophenyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-methoxy-2-oxoethyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  第三级二乙炔：氮杂环的模块化和面向多样性的合成的多能构建模块。

  摘要：

  多米诺骨牌！在完全取代的吡唑和1,4-二氮杂苯衍生物的多米诺骨牌和面向多样性的合成中，可以方便地利用三级跳过的二炔的多价反应性谱（参见方案）。研发的歧管化学效率高，操作简单。此外，以区域和化学选择性的方式获得了所得的含氮杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.200903577
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到dimethyl 4-(2-chlorobenzoyloxy)-4-(2-chlorophenyl)hepta-2,5-diynedioate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Access to Fully Substituted Skipped Diynes. An Efficient Chemodifferentiating A₂BB‘ 4CR Manifold

  摘要：

  A metal-free chemodifferentiating A(2)BB' 4CR manifold for the modular synthesis of tertiary skipped diynes is described. The manifold performs a triethylamine triggered reaction of alkyl propiolates and acid chlorides to assemble two units of each component in the form of two propargylic alkynoates, a tertiary alcohol, and an ester. A differentiated incorporation of the two acid chloride components ensures functional diversity in the final structure. In addition, the presence of two connected propargylic alkynoates provides a reactive platform for complexity generation.

  DOI：

  10.1021/jo070764y

文献信息

• From Conjugated Tertiary Skipped Diynes to Chain-Functionalized Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：David Tejedor、Sara López-Tosco、Javier González-Platas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200802262

  日期：2009.1.12

  Privileged scaffolds: Breaking the symmetry of 1,4‐diyne scaffolds by nucleophilic amine addition onto one of two equivalent alkynoate units affords chain‐functionalized tetrasubstituted pyrroles with five points of functional diversity and two points for complexity generation. The domino reaction manifold entails an aza‐Michael addition, a 5‐endo‐digonal cyclization, and a [3,3]‐sigmatropic rearrangement

  特权支架：通过将亲核胺添加到两个等效的炔酸单元之一上来破坏1,4-二炔支架的对称性，可得到链官能化的四取代吡咯，具有五个功能多样性点和两个复杂度生成点。多米诺反应歧管需要进行氮杂-迈克尔加成反应，5-内-数字环化和[3,3]-σ重排。