(S)-2,2-di-tert-butyl-4-((1E,3E)-4-iodobuta-1,3-dien-1-yl)-1,3,2-dioxasilinane | 1577122-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2,2-di-tert-butyl-4-((1E,3E)-4-iodobuta-1,3-dien-1-yl)-1,3,2-dioxasilinane
• CAS: 1577122-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₇IO₂Si
• 分子量: 394.368
• InChiKey: CSMQLUZFWDPZDS-OPXSRUOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-di-tert-butyl-4-((1E,3E)-4-iodobuta-1,3-dien-1-yl)-1,3,2-dioxasilinane 在 哌啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.03h， 生成 methyl (4Z,7Z,10S,11E,13E,17R)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13-tetraen-15-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的关键后期中间体衍生自Omega-6二十碳五烯酸（DPA）和肾上腺酸（AdA）的Neuroprotectin D1类似物的全合成。

  摘要：

  采用灵活的策略已成功实现了三个ω-6二羟基化（E，E，Z）-二十二碳三烯的首次全合成。关键特性包括Boland半还原，通过（E，E）-乙二烯生成（E，E，Z）-三烯，以及对tris（tert）的选择性脱保护。-丁基二甲基甲硅烷基）醚。本策略相对于先前合成的源自二十二碳六烯酸和花生四烯酸的非环状二羟基化PUFA代谢物的主要优势在于，在合成的最后阶段，由高级枢轴醛引入了极性头链。在分歧方面，这使得可以对头组进行后期修改。

  DOI：

  10.1021/jo500147r
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2,2-di-tert-butyl-4-(4-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yn-1-yl)-1,3,2-dioxasilinane 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2,2-di-tert-butyl-4-((1E,3E)-4-iodobuta-1,3-dien-1-yl)-1,3,2-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体控制的共轭二羟基二十二碳六烯的合成，其中包含共轭的E，E，Z-三烯

  摘要：

  成功开发了一种具有科尔文重排，加氢锆化，Sonogashira交叉偶联反应和Z选择性维蒂希烯化反应的多功能策略，用于构建共轭的E，E，Z-三烯亚单元，两侧带有两个Z - 烯丙基羟基。这种化学模式存在于许多内源性脂质代谢产物中，例如maresin 1（MaR1），神经保护素D1（NPD1）及其阿司匹林触发异构体AT-NPD1，不仅可以调节炎症，而且还可以主动编排（以纳摩尔剂量）急性炎症消退和终止程序，同时促进伤口愈合，恢复动态平衡和神经保护。与以前的方法不同，本策略的优点是显而易见的，因为它使我们可以修饰分子的非极性尾部，羧化头或两端，而无需重复整个合成序列（根据文献，大约需要26-34个步骤）。因此，的第一全合成NPD1甲酯差向异构体（其也被认为是AT-NPD1的对映体）及其N-3二十二碳五烯酸衍生的类似物是从实现高功能化和晚期先进枢轴中间。这种创新的途径可以很容易地适应获得其他二羟基化代

  DOI：

  10.1002/chem.201304526