4'-[17β-hydroxy-3-oxo-17α-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)estr-4-en-11β-yl][1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 211254-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4'-[17β-hydroxy-3-oxo-17α-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)estr-4-en-11β-yl][1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-[(8R,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 211254-91-0
• 化学式: C₃₃H₃₂F₅NO₂
• 分子量: 569.615
• InChiKey: WTOGIHXQSOHDLU-JJDTWUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• Antigestagenically active steroids with a fluorinated 17-alpha-alkyl chain
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20020045774A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  This invention describes the new 17a-fluoroalkyl steroids of general formula I 1 in which R 1 stands for a methyl or ethyl group, R 2 stands for a radical of formula C n F m H o , whereby n is 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1, R 3 stands for a free, etherified or esterified hydroxy group, R 4 and R 5 each stand for a hydrogen atom, or together for an additional bond or a methylene group, St stands for a steroidal ABC-ring system of partial formula A, B or C 2 in which R 6 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or branched C 3 -C 4 alkyl group or a halogen atom, R 7 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or a branched C 3 -C 4 alkyl group, or if St stands for a steroidal ABC-ring system A or B, in addition R 6 and R 7 together can mean an additional bond, X means an oxygen atom, a hydroxyimino grouping=N-OH or two hydrogen atoms, R 8 means a radical Y or an aryl radical that is optionally substituted in several places with a group Y, whereby Y is a hydrogen atom, a- halogen atom, an -OH, -NO 2 , -N 3 , -CN, -NR 9a R 9b , -NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 , alkyl, C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkanoyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 10 alkanoyl, C 1 -C 10 hydroxyalkyl or benzoyl group, and R 9a and R 9b are the same or different and in the same way as R 9 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl group, and for -NR 9a R 9b radicals, as well as their physiologically compatible salts with acids and for -CO 2 R 9 radicals with R 9 meaning hydrogen, as well as their physiologically compatible salts with bases. The new compounds have an extraordinarily strong antigestagenic action and are suitable for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明描述了通式 I 的新型 17a 氟烷基类固醇 1 其中 R 1 代表甲基或乙基、 R 2 代表式 C n F m H o 其中 n 为 2、3、4、5 或 6，m>1，m+o=2n+1、 R 3 代表游离的、醚化的或酯化的羟基、 R 4 和 R 5 分别代表一个氢原子，或同时代表一个附加键或一个亚甲基、 St 代表部分式 A、B 或 C 的类固醇 ABC 环系统 2 其中 R 6 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基或卤素原子、 R 7 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基，或 如果 St 代表类固醇 ABC 环系统 A 或 B，此外还有 R 6 和 R 7 还可表示一个附加键、 X 指一个氧原子、一个羟基亚氨基或两个氢原子、 R 8 是指一个基团 Y 或一个芳基，该芳基在多处可选择被一个基团 Y 取代，其中 Y 是氢原子、卤素原子、-OH、-NO 2 , -N 3 、-CN、-NR 9a R 9b 、-NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 烷基、C 1 -C 10 烷氧基、C 1 -C 10 烷酰氧基、苯甲酰氧基、C 1 -C 10 烷酰基，C 1 -C 10 羟烷基或苯甲酰基，以及 R 9a 和 R 9b 相同或不同，且与 R 9 代表氢原子或 C 1 -C 10 烷基、 而对于-NR 9a R 9b 自由基，以及它们与酸和 -CO 2 R 9 基与 R 9 以及它们与生理相容的碱式盐。 这些新化合物具有极强的抗消化作用，适用于药物制剂的生产。
• Use of antigestagens for inhibiting accelerated endometrial maturation during infertility treatment
  申请人：——

  公开号：US20040152684A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A method of inhibiting the occurrence of advanced endometrium maturation in a female mammal undergoing fertility treatment is disclosed. The method comprises the administration at least one 17&agr;-fluoralkylated progesterone receptor antagonist to the female mammal.

  本发明公开了一种抑制正在接受生育治疗的雌性哺乳动物发生子宫内膜晚期成熟的方法。该方法包括向雌性哺乳动物施用至少一种 17&agr;-氟烷基化孕酮受体拮抗剂。
• Antigestagenically active steroids with a fluorinated 17alpha-alkyl chain
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20050080060A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  This invention describes the new 17α-fluoroalkyl steroids of general formula I in which R 1 stands for a methyl or ethyl group, R 2 stands for a radical of formula C n F m H o , whereby n is 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1, R 3 stands for a free, etherified or esterified hydroxy group, R 4 and R 5 each stand for a hydrogen atom, or together for an additional bond or a methylene group, St stands for a steroidal ABC-ring system of partial formula A, B or C in which R 6 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or branched C 3 -C 4 alkyl group or a halogen atom, R 7 means a hydrogen atom, a straight-chain C 1 -C 4 alkyl group or a branched C 3 -C 4 alkyl group, or if St stands for a steroidal ABC-ring system A or B, in addition R 6 and R 7 together can mean an additional bond, X means an oxygen atom, a hydroxyimino grouping ═N—OH or two hydrogen atoms, R 8 means a radical Y or an aryl radical that is optionally substituted in several places with a group Y, whereby Y is a hydrogen atom, a halogen atom, an —OH, —NO 2 , —N 3 , —CN, —NR 9a R 9b , —NHSO 2 R 9 , —CO 2 R 9 , C 1 -C 10 alkoxy, C 1 -C 10 alkanoyloxy, benzoyloxy, C 1 -C 10 alkanoyl, C 1 -C 10 hydroxyalkyl or benzoyl group, and R 9a and R 9b are the same or different and in the same way as R 9 represent a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl group, and for —NR 9a R 9b radicals, as well as their physiologically compatible salts with acids and for —CO 2 R 9 radicals with R 9 meaning hydrogen, as well as their physiologically compatible salts with bases. The new compounds have an extraordinarily strong antigestagenic action and are suitable for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明描述了通式 I 的新型 17α- 氟烷基类固醇 其中 R 1 代表甲基或乙基、 R 2 代表式 C n F m H o 其中 n 为 2、3、4、5 或 6，m>1，m+o=2n+1、 R 3 代表游离的、醚化的或酯化的羟基、 R 4 和 R 5 分别代表一个氢原子，或同时代表一个附加键或一个亚甲基、 St 代表部分式 A、B 或 C 的类固醇 ABC 环系统 其中 R 6 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基或卤素原子、 R 7 指氢原子、直链 C 1 -C 4 烷基或支链 C 3 -C 4 烷基，或者如果 St 代表类固醇 ABC 环系统 A 或 B，则还包括 R 6 和 R 7 表示一个氧原子、一个羟基亚氨基═N-OH 或两个氢原子、 R 8 是指一个基团 Y 或一个芳基，该芳基在多处可选择被一个基团 Y 取代，其中 Y 是氢原子、卤素原子、-OH、-NO 2 , -N 3 、-CN、-NR 9a R 9b 、-NHSO 2 R 9 , -CO 2 R 9 , C 1 -C 10 烷氧基、C 1 -C 10 烷酰氧基、苯甲酰氧基、C 1 -C 10 烷酰基，C 1 -C 10 羟烷基或苯甲酰基，以及 R 9a 和 R 9b 相同或不同，且与 R 9 代表氢原子或 C 1 -C 10 烷基、 而对于-NR 9a R 9b 自由基，以及它们与酸和 -CO 2 R 9 基与 R 9 以及它们与生理相容的碱式盐。这些新化合物具有极强的抗消化作用，适用于药物制剂的生产。
• ANTIGESTAGEN WIRKSAME STEROIDE MIT FLUORIERTER 17ALPHA-ALKYLKETTE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP0970103B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• THE USE OF ANTIGESTAGENS FOR INHIBITING ACCELERATED ENDOMETRIAL MATURATION DURING INFERTILITY TREATMENT
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1365765B1

  公开（公告）日：2007-07-25