2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 119993-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 119993-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 325.412
• InChiKey: NQBCCOBEFGKJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  546.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻唑 、 sodium naphthalen-2-ylsulfinate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylation of Five-Membered Heterocycles via an S_NAr Reaction

  摘要：

  An efficient, concise, and transition metal-free synthesis of functionalized sulfonylated five-membered heterocyclic compounds via an SNAr reaction has been developed. Using commercially available sodium sulfinates as sulfonylation reagents, various five-membered heterocyclic sulfones were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo401828b

文献信息

• Nickel-catalyzed sulfonylative coupling of 2-chlorobenzothiazoles with sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yingying Zhang、Gaowen Ren、Yaoqi Wang、Jia Meng、Qiangwen Fan、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1039/d2cc06107d

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed cross-coupling for the synthesis of 2-sulfonylthiazoles from readily available 2-chlorobenzothiazoles and sodium sulfinates has been developed. A variety of 2-chlorobenzothiazoles and sulfinates having a diverse range of substitution patterns can undergo the coupling process successfully at room temperature. Avoiding the use of precious catalysts and sensitive ligands

  已开发出一种有效的镍催化交叉偶联，用于从容易获得的 2-氯苯并噻唑和亚磺酸钠合成 2-磺酰基噻唑。具有不同取代模式的各种 2-氯苯并噻唑和亚磺酸盐可以在室温下成功地进行偶联过程。避免使用珍贵的催化剂和敏感的配体，观察到各种 2-磺酰基噻唑的中等至优异的收率。
• A Redox‐neutral Nickel‐catalysed Sulfonylation of (Hetero)aryl Boronic Acids with 2‐Chlorothiazoles
  作者：Honglei Zhang、Haibo Zhu、Yingying Zhang、Gaowen Ren、Weiwei Fang、Qiangwen Fan、Zongbo Xie

  DOI：10.1002/asia.202300757

  日期：2023.12

  An efficient nickel-catalysed sulfonylation of readily available boronic acids, K2S2O5 and 2-chlorobenzothiazoles has been successfully developed for the synthesis of structurally diverse (hetero)aryl sulfones without additional bases.

  已成功开发出一种有效的镍催化磺酰化反应，可轻松获得硼酸、K 2 S 2 O 5和2-氯苯并噻唑，用于合成结构多样的（杂）芳基砜，无需额外的碱。
• Deep eutectic solvents as sustainable media for multicomponent sulfonylation: an efficient strategy to synthesize (hetero)aryl sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yangbo Zhong、Liyuan Yan、Honglei Zhang、Yajing Shen、Zhanggao Le、Qiangwen Fan、Zongbo Xie

  DOI：10.1039/d3gc04395a

  日期：——

  sulfones from transition-metal catalysis currently relies on precious metal catalysts, organic solvents and stepwise procedures that result in resource depletion, significant environmental pollution and poor atom economy. We herein describe an efficient approach toward (hetero)aryl sulfones using a deep eutectic solvent (DES) as a sustainable medium. This practical protocol tolerates a wide range of substrates

  通过直接插入SO 2合成有价值的砜化合物是化学研究中非常感兴趣的领域。然而，目前过渡金属催化制备功能砜依赖于贵金属催化剂、有机溶剂和分步工艺，导致资源枯竭、环境污染严重、原子经济性差。我们在此描述了一种使用低共熔溶剂（DES）作为可持续介质来制备（杂）芳基砜的有效方法。这种实用的方案可耐受多种基材，无需额外的金属催化剂和挥发性有机化合物 (VOC) 作为溶剂，并具有多种优势，包括可回收性、可生物降解性和组件成本低。
• DE609025
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——