(3S,4R)-(-)-3-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-(4'-fluorophenyl)piperidine | 392328-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-(-)-3-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-(4'-fluorophenyl)piperidine
• 英文别名: (+/-)-trans-3-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-(4-fluorophenyl) piperidine；benzyl (3S,4R)-3-(acetyloxymethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 392328-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₄
• 分子量: 385.435
• InChiKey: HKSPYFQPRNPLTR-FPOVZHCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-(-)-3-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-(4'-fluorophenyl)piperidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-4-(4-氟苯基)-3-羟基甲基哌啶-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of trans-4-(4‘-Fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidines, Key Intermediates in the Synthesis of (−)-Paroxetine

  摘要：

  Two Candida antarctica lipases catalyze the enantioselective acylation of N-substituted trans-4(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidines in organic solvents. These two lipases show opposite stereochemical preference in these processes. Both enantiomers can be obtained in their optically pure forms. The (3S,4R) isomer, is an intermediate for the synthesis of (-)-Paroxetine.

  DOI：

  10.1021/jo010809+
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-(+)-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-N-phenyloxycarbonylpiperidine 在 Candida antarctica lipase B 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3S,4R)-(-)-3-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-(4'-fluorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of trans-4-(4‘-Fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidines, Key Intermediates in the Synthesis of (−)-Paroxetine

  摘要：

  Two Candida antarctica lipases catalyze the enantioselective acylation of N-substituted trans-4(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidines in organic solvents. These two lipases show opposite stereochemical preference in these processes. Both enantiomers can be obtained in their optically pure forms. The (3S,4R) isomer, is an intermediate for the synthesis of (-)-Paroxetine.

  DOI：

  10.1021/jo010809+

文献信息

• Optically pure paroxetine precursors
  申请人：Astur Pharma

  公开号：US20030018048A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A biocatalytic process to obtain optically enriched derivatives of trans-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidines, based on the enzymatic resolution of racemic precursors of formula III (where R 3 is preferably phenyl or benzyl) by acylation of the hydroxyl group. Depending on the enzyme and the reaction conditions, either of the two enantiomers may be obtained with high enantiomeric purity. These compounds are important intermediates in the synthesis of the paroxetine anti-depressive agent. 1

  一种生物催化过程，用于获得光学纯的trans-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶衍生物，该过程基于通过羟基乙酰化对式III（其中R3最好为苯基或苄基）的外消旋前体进行酶催化分离。根据酶和反应条件，可以获得高对映体纯度的两种对映体之一。这些化合物是合成帕罗西汀抗抑郁剂的重要中间体。1