(1R,6R,8R,10R,12R)-10,12-dimethyl-9,13-dioxatricyclo[6.5.0.01,6]tridecan-7-one | 262375-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R,6R,8R,10R,12R)-10,12-dimethyl-9,13-dioxatricyclo[6.5.0.01,6]tridecan-7-one
• CAS: 262375-37-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: HWFHCDISYQHFKU-SFBVEUQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (1R,6R,8R,10R,12R)-10,12-dimethyl-9,13-dioxatricyclo[6.5.0.01,6]tridecan-7-one 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与温度无关的立体控制 [2+2] 环加成。2,4-戊二醇系链在不对称反应中作为差异活化熵促进剂的潜力

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993976o
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R)-4-(cyclohexen-1-yloxy)pentan-2-yl] 2-diazoacetate 270.0 ℃ 、30.0 Pa 条件下， 以70%的产率得到(1R,6R,8R,10R,12R)-10,12-dimethyl-9,13-dioxatricyclo[6.5.0.01,6]tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  气相热解法不对称合成

  摘要：

  第一个气相不对称合成是通过FVP成功地在高达400°C的高温下通过FVP进行的带有环己烯和重氮酯部分的2,4-戊二醇（PD）系链底物的合成。烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应通过熵严格控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00549-5

文献信息

• Temperature-Independent Stereocontrolled [2+2] Cycloaddition. Potential of the 2,4-Pentanediol Tether in Asymmetric Reactions as a Differential Activation Entropy Promoter
  作者：Takashi Sugimura、Takahiro Tei、Atsushi Mori、Tadashi Okuyama、Akira Tai

  DOI：10.1021/ja993976o

  日期：2000.3.1
• Asymmetric synthesis by vapor phase pyrolysis
  作者：Takashi Sugimura、Takahiro Tei、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00549-5

  日期：2003.4

  The first vapor phase asymmetric synthesis was successfully carried out by FVP of a 2,4-pentanediol (PD)-tethered substrate carrying cyclohexene and diazo ester moieties at high temperature up to 400°C. The intramolecular [2+2] cycloaddition of the ketene was strictly stereocontrolled by the entropy term.

  第一个气相不对称合成是通过FVP成功地在高达400°C的高温下通过FVP进行的带有环己烯和重氮酯部分的2,4-戊二醇（PD）系链底物的合成。烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应通过熵严格控制。