3-[(4,4',5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]propanenitrile | 350503-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3-[(4,4',5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]propanenitrile
• 英文别名: cyanoethylthiotrimethyl-tetrathiafulvalene；3-[[2-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 350503-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₅
• 分子量: 331.572
• InChiKey: PRDJCVSZJLBMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4,4',5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]propanenitrile 在 cesium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[(4',5,5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]ethyl N-[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （三烷氧基甲硅烷基）四硫富瓦烯：溶胶-凝胶化学法制备有机-无机杂化材料的前体

  摘要：

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400485
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl 1,3-dithiolylium hexafluorophosphonate 、 5-(2-cyanoethylthio)-4-methyl-1,3-dithiolium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到3-[(4,4',5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （三烷氧基甲硅烷基）四硫富瓦烯：溶胶-凝胶化学法制备有机-无机杂化材料的前体

  摘要：

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400485

文献信息

• Complexing Ability of the Versatile, Redox-Active, 3-[3-(Diphenylphosphino)propylthio]-3‘,4,4‘-trimethyl-tetrathiafulvalene Ligand
  作者：Pascal Pellon、Grégory Gachot、Jérome Le Bris、Stéphane Marchin、Roger Carlier、Dominique Lorcy

  DOI：10.1021/ic026186f

  日期：2003.3.1

  The synthesis of a ligand containing as an electroactive core a tetrathiafulvalene moiety, 3-[3-(diphenylphosphino)propylthio]-3',4,4'-trimethyl-tetrathiafulvalene, is reported. Its versatile ability to act as a bidentate or a monodentate ligand, as demonstrated by the metal carbonyl complexes obtained, is described. The novel cis-Mo(CO)(4)(P-TTF)(2) 4 and cis-W(CO)(4)(P,S-TTF) 6 complexes have been

  报道了合成含有四硫富瓦烯烯部分，即3- [3-（二苯基膦基）丙基硫基] -3′，4，4′-三甲基四硫富瓦烯烯作为电活性核的配体。如所获得的羰基金属配合物所证明的，描述了其充当二齿或单齿配体的通用能力。通过X射线衍射分析和环状表征了新型的cis-Mo（CO）（4）（P-TTF）（2）4和cis-W（CO）（4）（P，S-TTF）6配合物伏安法测量。在配合物4中，没有检测到两个电活性配体对钼中心的显着影响，而在配合物6中，可以观察到TTF氧化还原活性核对金属中心的氧化还原行为的微弱影响。
• Acetylacetone substituted tetrathiafulvalenes: towards new redox active ligands
  作者：Nathalie Bellec、Dominique Lorcy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00410-5

  日期：2001.4

  A simple synthesis of novel ligands containing tetrathiafulvalenes (TTF) is reported. These compounds have been prepared by introducing an acetylacetone coordination function on the preformed donor core. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.