(R)-N-((1R,2R)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1092458-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((1R,2R)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1092458-47-3
• 化学式: C₂₂H₃₀FNO₃S₂
• 分子量: 439.616
• InChiKey: BICMMTBSZVMAHE-QJCIYXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟甲基苯基砜 、 (R)-N-hexan-2-ylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以42 mg的产率得到(R)-N-((1R,2R)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monofluoromethylation of N-tert-Butylsulfinyl Ketimines Using Pregenerated Fluoro(phenylsulfonyl)methyl Anion

  摘要：

  Pregeneration of fluoro(phenylsulfonyl)methyl anion (PhSO2CHF-) paves the way for the efficient and highly stereoselective monofluoromethylation of (R)-N-tert-butylsulfinyl ketimines. The stereocontrol mode of the present diastereoselective monofluoromethylation of ketimines is different from the previously known nucleophilic fluoroalkylation of (R)-N-tert-butylsulfinyl aldimines, which suggests that a cyclic six-membered transition state (rather than a nonchelation controlled one) is involved in the current ketimine reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802226k