1-(trans-crotonoyl)-6-naphtol | 1174172-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(trans-crotonoyl)-6-naphtol
• 英文别名: (6-hydroxynaphthalen-1-yl) (E)-but-2-enoate
• CAS: 1174172-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: KQGRSUQLPHUMFF-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 1,6-二羟基萘 在 5,10,15,20,22,24-hexahydro-5,5,10,15,15,20-hexamethyl-10α,20α-bis(4-nitrophenyl)-calix[4]pyrrole 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(trans-crotonoyl)-6-naphtol
  参考文献：
  名称：

  使用杯[4]吡咯衍生物的多酚底物的区域选择性O-烷基化和酰化

  摘要：

  由于酚盐型配合物的区域选择性形成，10α，20α-双（4-硝基苯基）-杯[4]吡咯2可以作为多酚多环芳族化合物的O-烷基化和酰化中的拓扑选择性保护基。值得注意的是，主体与客体之间与阴离子试剂的相互作用足够强，并且动力学上很慢，从而产生很高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.128

文献信息

• Regioselective O-alkylations and acylations of polyphenolic substrates using a calix[4]pyrrole derivative
  作者：Grazia Cafeo、Franz H. Kohnke、Luca Valenti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.128

  日期：2009.7

  The 10α,20α-bis(4-nitrophenyl)-calix[4]pyrrole 2 can act as a topologically selective protecting group in the O-alkylation and acylation of polyphenolic polycyclic aromatic compounds thanks to the regioselective formation of phenolate-type complexes. Remarkably, the host–guest interaction with the anionic reagents is sufficiently strong and kinetically slow to produce a high degree of selectivity.

  由于酚盐型配合物的区域选择性形成，10α，20α-双（4-硝基苯基）-杯[4]吡咯2可以作为多酚多环芳族化合物的O-烷基化和酰化中的拓扑选择性保护基。值得注意的是，主体与客体之间与阴离子试剂的相互作用足够强，并且动力学上很慢，从而产生很高的选择性。