N-(tert-butyl)-2-methyl-1-naphthamide | 148315-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: N-t-butyl-2-methyl-1-naphthylamide；N-(1,1-dimethylethyl)-2-methyl-1-naphthalenecarboxamide；N-tert-butyl-2-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 148315-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: RAYIXYYAELYHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-methyl-1-naphthamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-{4-[4-tert-butyl-2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]-2-hydroxybutyl}naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的取代2-丁醇作为HIV蛋白酶的非肽类抑制剂：仲酰胺系列。

  摘要：

  蛋白质抑制剂复合物的设计，合成和晶体学分析描述了一系列新型非肽类HIV蛋白酶（HIV Pr）抑制剂。从与HIV Pr结合的Phe-Pro拟肽的共晶体结构开始，开始设计，最终得到取代的2-丁醇化合物8作为前导化合物（Ki = 24.5 microM，外消旋混合物）。然后根据其与HIV Pr的共晶结构和抑制数据对初始化合物进行修饰，从而产生具有增强的针对该酶的效力的化合物（化合物18，Ki = 0.48 microM）。发现这些抑制剂基本上根据原始设计假设所预测的与酶结合。单个对映异构体的立体特异性合成证实了对S醇立体化学的结合偏好的预测。在感染了HIV-1的CEM-SS细胞系中，对几种更有效的HIV Pr抑制剂表现出了适度的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm960093o

文献信息

• F⁺ Reagent-Promoted Pd-Catalyzed C7–H Arylation of 1-Naphthamides
  作者：Min Zhang、Anping Luo、Yang Shi、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04352

  日期：2019.12.6

  for remote C7–H functionalizations of the naphthalene rings is greatly challenging. Disclosed herein is an example of direct and regioselective arylation of the naphthalene rings at the C7 position that is promoted by F+ reagents. This protocol features good tolerance of reactive functional groups, mild reaction conditions, and simple reaction system. By control experiments, a kinetic isotope effect (KIE)

  萘环的远程C7–H官能化策略的开发非常具有挑战性。本文公开了由F +试剂促进的在C7位的萘环的直接和区域选择性芳基化的例子。该方案具有对反应性官能团的良好耐受性，温和的反应条件和简单的反应体系。通过对照实验，动力学同位素效应（KIE）实验和NMR实验，已经清楚地说明了涉及碳钯/芳基迁移的机理途径。除简单的导向功能外，空间受阻的N-（叔丁基）酰胺在通过碳钯/芳基迁移的区域选择性控制中也发挥着重要作用。
• Redox Neutral Radical-Relay Cobalt Catalysis toward C–H Fluorination and Amination
  作者：Peng Guo、Yuanyuan Li、Xiang-Gui Zhang、Jun-Fa Han、Yi Yu、Jun Zhu、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01072

  日期：2020.5.1

  A redox neutral radical-relay cobalt-catalyzed intramolecular C-H fluorination of N-fluoroamides featuring the in situ formed cobalt fluorides as the latent radical fluorinating agents is reported. Moreover, the reactivity of such a cobalt catalysis could be diverted from C-H fluorination to amination by engineering substrates' conformational flexibility. Preliminary mechanistic studies (UV-vis spectroscopy

  报道了以原位形成的氟化钴作为潜在自由基氟化剂的氧化还原中性自由基中继钴催化的 N-氟酰胺的分子内 CH 氟化。此外，这种钴催化的反应性可以通过工程底物的构象灵活性从 CH 氟化转移到胺化。初步的机理研究（UV-vis 光谱、循环伏安研究和 DFT 计算等）支持该反应以氧化还原中性自由基中继机制进行。
• Copper-catalyzed remote C–H arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Anping Luo、Min Zhang、Zhangyi Fu、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.3762/bjoc.16.49

  日期：——

  regioselective C–H arylation of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is a desired but challenging task. A copper-catalyzed C7–H arylation of 1-naphthamides has been developed by using aryliodonium salts as arylating reagents. This protocol does not need to use precious metal catalysts and tolerates wide variety of functional groups. Under standard conditions, the remote C–H arylation of other

  取代的多环芳烃（PAHs）的区域选择性C–H芳基化是一项理想而艰巨的任务。通过使用芳基碘鎓盐作为芳基化试剂，开发了铜催化的1-萘酰胺的C7–H芳基化反应。该协议不需要使用贵金属催化剂，并且可以耐受多种官能团。在标准条件下，还可以完成其他PAH的远程C–H芳基化反应，包括菲-9甲酰胺，pyr 1甲酰胺和荧蒽3甲酰胺，这为开发多种有机光电材料提供了机会。
• Method of making HIV protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216569A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A method of making HIV protease inhibitors of general formula ( 1 ): 1 These HIV compounds inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optically other antiviral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  一种制备一般式（1）的HIV蛋白酶抑制剂的方法：这些HIV化合物抑制或阻断HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及含有这些化合物和其他光学抗病毒药物作为活性成分的药物组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，HIV病毒已知会导致艾滋病。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995009843A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de la protéase du VIH obtenus par synthèse chimique qui inhibent ou bloquent l'activité biologique de la protéase du VIH et stoppent la réplication du virus du VIH. Ces composés, ainsi que les compositions pharmaceutiques contenant ces derniers et éventuellement d'autres agents antiviraux en tant que principes actifs, conviennent au traitement de patients ou d'hôtes infectés par le virus du VIH connu en tant qu'inducteur du SIDA.

  HIV蛋白酶抑制剂是通过化学合成获得的，它们可以抑制或阻止HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及包含这些化合物和其他抗病毒剂作为活性成分的制药组合物，适用于治疗感染了HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会导致艾滋病。