(2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-pentene-1,2,3-triol | 334784-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 334784-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: UGRWBZHICWMNHA-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-pentene-1,2,3-triol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from d-Mannitol

  摘要：

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985598
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过 4-Pentene-1,2,3-triols 的亲电诱导环化合成取代四氢呋喃 - 亲电控制的 5-exo 与 5-endo 环化的例子

  摘要：

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r

文献信息

• A Cascade of Prins Reaction and Pinacol-Type Rearrangement: Access to 2,3-Dideoxy-3C-Formyl β-<i>C</i> -Aryl/Alkyl Furanosides and 2-Deoxy-2C-Branched β-<i>C</i> -Aryl Furanoside
  作者：Sateesh Dubbu、Anirban Bardhan、Ande Chennaiah、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201801318

  日期：2018.12.19

  Studies toward synthesis of the 2,3‐dideoxy‐3C‐formyl β‐C‐aryl/alkyl furanosides and 2‐deoxy‐2C‐branched β‐C‐aryl furanoside were described using d‐mannitol derived homoallylic alcohols with carbonyl compounds in the presence of BF3·OEt2 as a catalyst.

  描述了使用d-甘露醇衍生的均芳醇与羰基化合物合成2,3-二脱氧-3C-甲酰基β- C-芳基/烷基呋喃糖苷和2-脱氧-2C-支链β- C-芳基呋喃糖苷的合成方法。 BF 3 · OEt 2作为催化剂的存在。