N,N-dibutyl-2-naphthamide | 13797-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dibutyl-2-naphthamide
• 英文别名: N,N-dibutylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 13797-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: FNYGHRORPATEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylchlorothiophosphoramidate 、 2-萘甲醛 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N,N-dibutyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  An easy access to tertiary amides from aldehydes and N,N-dialkylchlorothiophosphoramidates

  摘要：

  一种在机制上前所未有的方法已被开发，用于从N,N-二烷基氯硫膦酰胺和醛中形成三级酰胺。该反应通过N,N-二烷基氯硫膦酰胺对醛的活化发生，然后与相同膦酰胺的二烷基胺发生酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra45781h

文献信息

• Carbonylative Tertiary Amide Synthesis from Aryl Iodides and Tertiary Amines <i>via</i> Oxidant-Free C−N Bond Cleavage Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Polyethylene Glycol/Water
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201700317

  日期：2017.8.7

  the C−N bond cleavage. The developed protocol offers the selective N‐dealkylation of tertiary amines in a polyethylene glycol/water solvent system. Numerous symmetrical and unsymmetrical aliphatic, alicyclic, benzyl, as well as aromatic tertiary amines with aryl iodides were well tolerated and afforded the desired products in good yields. Furthermore, the in situ generation of palladium(0) nanoparticles

  在这项工作中，我们描述了通过无氧化剂的C（sp 3）-N键裂解，使用原位形成钯（0）的钯（0）纳米粒子，从芳基碘化物和叔胺作为主要来源的酰胺基羰基合成羰基合成方法。聚乙二醇400 /水中的氯化物。值得注意的是，这些反应是在无碱，无配体的条件下进行的，不需要任何氧化剂即可裂解C-N键。开发的协议提供了选择性的N在聚乙二醇/水溶剂体系中对叔胺进行脱烷基。具有对称性和不对称性的脂肪族，脂环族，苄基以及芳族碘与芳族叔胺的耐受性很好，并以良好的收率提供了所需的产物。此外，通过TEM，FEG-SEM，EDS和XRD技术证实了聚乙二醇400中钯（0）纳米粒子的原位生成，这强烈表明钯纳米粒子是高活性物质，反应通过经典的钯进行（0）/钯（II）途径。另外，合成可以容易地按比例放大，并且催化体系可以循环多达五次，而不会损失其催化活性和选择性。
• Ru-catalyzed direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Hongmei Wang、Runli Gao、Junhua Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.043

  日期：2016.12

  The direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides has been accomplished via ruthenium catalysis. In the presence of ruthenium catalyst, a versatile range of carboxylic acids and N-substituted formamides undergoes amidation reaction to produce synthetically useful amides in good yields. CO in amide product came from benzoic acid but not N-substituted formamides, and which was confirmed

  羧酸与N-取代的甲酰胺的直接酰胺化已经通过钌催化完成。在钌催化剂的存在下，多种羧酸和N-取代的甲酰胺进行酰胺化反应，以高收率生产合成上有用的酰胺。酰胺产物中的C O来自苯甲酸，而不是N-取代的甲酰胺，这经同位素实验证实。
• Tunable Pd/C-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation/aminocarbonylation of aryl hydrazines with alcohols/inert tertiary amines through C–N bond activation
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d2nj02172b

  日期：——

  sp2 C–N bond activation using molecular oxygen as an oxidant. The tertiary amine acts as both a nucleophile and a base. Advantageously, this process involves Pd/C as a heterogeneous and recyclable catalyst, and propylene carbonate as an environmentally benign solvent. This established protocol provides a promising, simple, and effective approach for preparing esters and tertiary amides under co-catalyst-free

  我们报告了 Pd/C 催化的未活化芳基肼的氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化。该协议采用惰性叔胺作为胺源，并使用分子氧作为氧化剂通过氧化 sp 3和 sp 2 C-N 键活化芳基肼。叔胺既作为亲核试剂又作为碱。有利地，该方法涉及作为非均相和可回收催化剂的Pd/C，以及作为环境无害溶剂的碳酸亚丙酯。该已建立的协议为在无助催化剂和对水分敏感的无配体条件下制备酯和叔酰胺提供了一种有前途、简单且有效的方法。这种催化过程具有可持续、资源丰富、可回收且有价值的产品。
• Reaction of acyl azide and amines. Kinetics and mechanism
  作者：Donald C. Berndt、Abraham L. Faburada

  DOI：10.1021/jo00142a033

  日期：1982.10