7-iodo-1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one | 1287759-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-iodo-1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 7-Iodo-1-(iodomethyl)-1,3-dimethylbenzo[e]indol-2-one
• CAS: 1287759-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₃I₂NO
• 分子量: 477.083
• InChiKey: MMFIPNZCOGYKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)methacrylamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles

  摘要：

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2005243