2-[methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amino]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 110442-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amino]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2--α-tetralon-2'-aethylenketal；2-[methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amino]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-[Methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amino]-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on
• CAS: 110442-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: QNHLXPFKMPPBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amino]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 2--α-tetralon
  参考文献：
  名称：

  Simplified Analogues of Lysergic Acid. IV. Synthesis of 1-Methyl-1,2,3,7,8,9,-hexahydro-5,6-benzquinoline

  摘要：

  麦角酸类似物 1-甲基-1,2,3,7,8,9-六氢-5,6-苯并喹啉（III；R=H）是由 2-溴-α-四氢萘酮通过两条平行路线制备而成的。 2-溴-α-四氢萘酮通过两条平行路线制备。第一种是七步 将起始原料转化为 2-[N-甲基-N-（2'-氧代-N-丙基）]-氨基-α-四氢萘酮（IX (IX)，然后通过其乙烯缩酮闭环生成三环化合物 1-methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzquinoline (V).将其 转化为乙烯二硫酮 (XXIX)，然后通过脱硫转化为 成（III：R=H）。 第二条途径是五步合成法、 利用二甲基氨基丙酮直接得到季二酮 (XXI)、 环化成 1,1-二甲基-3-氧代-1,2,3,7,8,9-六氢-5,6-苯并喹啉鎓溴化物 (XXV)。 溴化物 (XXV)，与另一种方法得到的结果相同。

  DOI：

  10.1071/ch9610084
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 2-[methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amino]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于麦角酸的绝对构型。光谱极化仪的第一次通讯和麦角生物碱的第48次通讯

  摘要：

  旋光性Δ4,4a -N-甲基-八氢喹啉-3-酮与已知的脂环族α，β-不饱和酮的光谱极化比对能够弄清这些旋光性杂环​​的绝对构型。通过基于麦角酸的两个不对称中心的已知相对构型，通过合成旋光性Δ1,10b -N-甲基六氢-苯并[f]喹啉-2-酮和相应的醇碱通过光谱极化比较，得出四种异构体麦角酸的绝对构型，尤其是在不对称碳原子C-5处。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420744