N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylamide | 303129-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-enamide
• CAS: 303129-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QSIGDQROAZBBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylamide 、 4-hydroxy-3-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  与4-苯基重氮鎓盐的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000493
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于无氧化剂 α,β-酰胺（三氟甲基）磺酰化反应的 AgSCF3 自由基加成

  摘要：

  (三氟甲基)磺酰胺是天然产物和药物分子中常见的一类重要的有机化合物。在这里，我们报道了使用（三氟甲基）硫化银（I）作为β-酰胺化合物的自由基（三氟甲基）磺酰化试剂的（三氟甲基）磺酰化反应。该反应不需要化学计量的氧化剂或额外的过渡金属催化剂，并且可以通过添加常见的有机酸来实现。该方法具有优异的适用性，可以容纳多种官能团，包括酯基、酰基，甚至溴基或碘基。杂环α,β-酰胺也可以很容易地转化为相应的产品。该反应也为氘代(三氟甲基)磺酰胺的合成提供了新的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763759

文献信息

• [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR MODULATING UBA5<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION D'UBA5
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144869A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for inhibiting ubiquitin-like modifier activating enzyme 5.

  在此披露的是用于抑制泛素样修饰激活酶5的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PPP2R1A<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE PPP2R1A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144871A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for modulating PPP2R1 A and for the treatment of cancer.

  本文披露了用于调节PPP2R1 A并用于癌症治疗的组合物和方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Novel 5-Arylcarbamoyl-2-methylisoxazolidin-3-yl-3-phosphonates as Nucleotide Analogues
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1080/15257770.2014.909046

  日期：2014.8.3

  A series of 5-substituted 3-phosphonylated isoxazolidines have been obtained via cycloaddition of N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone with N-heteroaromatic acrylamides. Good trans/cis diastereoselectivities (d.e. 58-76%) of isomeric (3-diethoxyphosphoryl)isoxazolidines were observed. cis- and trans-Isoxazolidine phosphonates were evaluated for their antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses but were found inactive. Their cytostatic activity toward L1210, CEM, and HeLa cells was also established, and compounds cis-12r and trans-11r having a 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole moiety slightly inhibited proliferation of HeLa cells at IC50 values of 186 and 179 μM, respectively.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PPP2R1A
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200054651A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for modulating PPP2R1 A and for the treatment of cancer.