rac-(1R,3R,5S)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride | 36769-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(1R,3R,5S)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride
• 英文别名: (3-Endo)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride
• CAS: 36769-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N*ClH
• 分子量: 223.746
• InChiKey: HLEFOZHDLIDURS-NOGCFKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,3R,5S)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride 、 ([4-(氯磺酰基)苯甲酰基]氨基)乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到rac-(4-(((1R,3R,5S)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)sulfonyl)benzoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  USP5抑制剂的构效关系

  摘要：

  USP5 是一种去泛素化酶，与包括癌症在内的一系列疾病有关，但迄今为止尚未报道过靶向 USP5 的化学探针。在这里，我们展示了一个化学系列的进展，该系列占据 USP5 的一个特征不佳的锌指泛素结合域 (ZnF-UBD) 的 C 端泛素结合位点，并竞争性地抑制酶的催化活性。探索结构-活性关系，辅以结合多个配体的 ZnF-UBD 的晶体学表征，鉴定出64 种，其与 USP5 ZnF-UBD 结合，K D为 2.8 μM，对九种蛋白质具有选择性包含结构相似的 ZnF-UBD 结构域。64在体外试验中抑制双泛素底物的 USP5 催化裂解。这项研究为发现描述细胞中 USP5 功能的化学探针提供了化学和结构框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00889
• 作为产物：
  描述：

  nortropinone hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 rac-(1R,3R,5S)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。

  公开号：

  US20120225876A1

文献信息

• US8933229B2
  申请人：——

  公开号：US8933229B2

  公开（公告）日：2015-01-13