ethyl 5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylate | 92771-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 92771-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: QTSULDDRWAYWGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylate 生成 5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  RAHTZ, D.;HUTH, A.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D.;KEHR, W.;SCHNEIDER, H. H+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基 苯甲腈 在 aluminum nickel 硫酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5H-pyrimido[5,4-b]indoles

  摘要：

  化学式为I的5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚，其中R.sup.2为卤素; 氧代二唑基团##STR2##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，或##STR3##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR4##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，C.sub.3-5-烯基，环烷基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 而R.sup.A为氢; 氧代二唑基团##STR5##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; 卤素，硝基，OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，##STR6##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR7##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，C.sub.3-5-烯基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 或PO（OR）.sub.2，其中R为C.sub.1-5-烷基，具有与苯二氮平受体结合的强亲和力。这些新化合物适用于精神药物制剂的使用。

  公开号：

  US04564610A1

文献信息

• Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：US20140057900A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  本发明公开了刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生）和/或保护神经细胞免于细胞死亡的化合物和方法。体内活性测试表明，这些化合物可能在精神神经疾病和/或神经退行性疾病中具有治疗益处，例如精神分裂症、重度抑郁症、双相情感障碍、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑共济失调、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、滥用神经活性药物、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理体重减轻，以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退。
• RAHTZ, D.;HUTH, A.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D.;KEHR, W.;SCHNEIDER, H. H+
  作者：RAHTZ, D.、HUTH, A.、SCHMIECHEN, R.、SEIDELMANN, D.、KEHR, W.、SCHNEIDER, H. H+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte 5H-Pyrimido(5,4-b)indole
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0115248B1

  公开（公告）日：1990-02-28
• PRO-NEUROGENIC COMPOUNDS
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：EP2887803A1

  公开（公告）日：2015-07-01
• US4564610A
  申请人：——

  公开号：US4564610A

  公开（公告）日：1986-01-14