2-trifluoromethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene | 62934-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene
• 英文别名: 2-Trifluormethylbenzo<5,6>bicyclo<2.2.2>octatrien；9-(trifluoromethyl)tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 62934-43-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: XPZRHCHGURSXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene 在 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-trifluoromethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  取代基对乙烯基取代的双环系统的双-π-甲烷重排的效率和区域选择性的影响

  摘要：

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 、 邻氨基苯甲酸 生成 2-trifluoromethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  苯与取代苯的反应

  摘要：

  研究了苄与取代苯（苯甲醚、氯苯、苯甲酸甲酯、三氟化苄基炔和甲苯）产生 Diels-Alder 加合物的反应，其中两种位置异构加合物是可能的，即双对位加合物（1,4-加合物）关于取代基）和邻位间位加合物（2,5-加合物）。从竞争反应中，估计了 1,4-加成和 2,5-加成的苯与取代苯的相对反应性。观察到明显不同的取代效应。对于 1,4-加成，观察到较大的负 ρ 值 (-1.79)，但对于 2,5-加成，取代基效应很小。从苄基和甲苯，邻苄基联苯 (13) 和 2-苄基-3-苯基苯并[5,6] 双环 [2.2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.285

文献信息

• HEMETSBERGER, HELFRIED;NOBBE, MATTHIAS, TELEHEDRON, 44,(1988) N 1, 67-80
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NOBBE, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——