5'-chloro-2',5'-dideoxyadenosine | 57274-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-chloro-2',5'-dideoxyadenosine
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(chloromethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 57274-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: MPUSQDVWCSXHTF-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-2',5'-dideoxyadenosine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cis-5'-deoxy-5'-(4-tert-butoxycarbonylamino-2-butenyl)-methylamino-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-（[（（Z）-4-氨基-2-丁烯基]甲基氨基）-5'-脱氧腺苷类似物的合成和评价，它们可作为肿瘤细胞生长，锥虫生长和HIV-1感染性的抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列明确定义的5'-（[（（Z）-4-氨基-2-丁烯基]甲基氨基）-5'-脱氧腺苷类似物，以进一步确定抑制S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶的最佳结构要求并有可能增强甚至分离它们的抗增殖和抗锥虫活性。大多数结构修饰对5'-（[（（Z）-4-氨基-2-丁烯基]甲基氨基）-5'-脱氧腺苷的抗锥虫活性和抗肿瘤活性均具有有害影响。但是，母体化合物的二-O-乙酰化作用会产生潜在的前药，从而显着抑制锥虫和肿瘤细胞的生长和活力。此外，5'-（[[（Z）-4-氨基-2-丁烯基]甲基氨基）-5'-脱氧腺苷的乙酰化衍生物确实抑制了HIV-1的生长和感染力，

  DOI：

  10.1021/jm0201621
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 以13%的产率得到5'-chloro-2',5'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  氢键可能稳定辅酶B12 5'-脱氧腺苷基的实验研究

  摘要：

  辅酶B 12可以协助自由基酶完成氢原子与官能团的邻近交换。已经提出的是，钴辅酶B的C键均裂12至穗轴（II）胺素和5'-脱氧腺苷基团是通过氢键咕啉C19辅助 H至的核糖部分的3'-O-初期5'-脱氧腺苷基团，其通过为30kJ摩尔稳定-1（B. Durbeej等人，化学式欧洲药典J. 2009，15，8578-8585）。非对映异构体（R）-和（S）-2,3-二羟丙基钴胺素用作辅酶B 12的模型。用于C19的NMR信号的低磁场移位观察ħ质子的（- [R ）-异构体（δ = 4.45对4.01 ppm的对于（小号） -异构体），并且可以归因于C19之间的分子内氢键 H和CHOH的氧。的晶体结构（- [R ）-和（小号）-2,3- dihydroxypropylcobalamin表明C19 的3.214H⋅⋅⋅O距离（7）（- [R异构体）和3.281（11）A（小号-异构体），其建议弱氢键相互作用（-Δ

  DOI：

  10.1002/chem.201201840
• 作为试剂：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 4,7-二羟基-3-苯基香豆素 在 5'-chloro-2',5'-dideoxyadenosine 、 wild type SalL 、 Cleland's reagent 、 bovine serum albumin 、 methyltransferase NoVO DNA 、 Salmonella MTAN 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,7-dihydroxy-8-methyl-3-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸辅因子修饰增强小分子C-烷基化的生物催化库。

  摘要：

  描述了通过原位形成S-腺苷甲硫氨酸（SAM）辅助因子类似物来增强小分子C-烷基化范围的串联酶促策略。SAM形成酶SalL中存在的溶剂暴露通道可耐受在腺嘌呤核苷碱基2位修饰的5'-氯-5'-脱氧腺苷（ClDA）类似物。SalL催化的辅因子生产与甲基转移酶（MTase）催化的C-（间）乙基转移至香豆素底物相结合，相对于使用缺乏核碱基修饰的辅因子获得的C-（间）乙基香豆素具有更高的收率和更大的底物范围。建立影响C-烷基化的分子决定簇为开发用于制备高价值小分子的后期酶促平台提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201908681

文献信息

• Novel Trypanocidal Analogs of 5′-(Methylthio)-Adenosine
  作者：Janice R. Sufrin、Arthur J. Spiess、Canio J. Marasco、Donna Rattendi、Cyrus J. Bacchi

  DOI：10.1128/aac.00480-07

  日期：2008.1

  The purine nucleoside 5'-deoxy-5'-(hydroxyethylthio)-adenosine (HETA) is an analog of the polyamine pathway metabolite 5'-deoxy-5'-(methylthio)-adenosine (MTA). HETA is a lead structure for the ongoing development of selectively targeted trypanocidal agents. Thirteen novel HETA analogs were synthesized and examined for their in vitro trypanocidal activities against bloodstream forms of Trypanosoma

  嘌呤核苷 5'-deoxy-5'-(hydroxyethylthio)-adenosine (HETA) 是多胺途径代谢物 5'-deoxy-5'-(methylthio)-adenosine (MTA) 的类似物。HETA 是正在进行的选择性靶向锥虫杀灭剂开发的先导结构。合成了 13 种新型 HETA 类似物，并检查了它们对血流形式的布氏布氏锥虫 LAB 110 EATRO 和至少一种耐药性布氏锥虫临床分离株的体外锥虫杀灭活性。还在无细胞试验中评估了新化合物作为锥虫 MTA 磷酸化酶底物的活性。该组中最有效的类似物是 5'-deoxy-5'-(羟乙硫基)-tubercidin，其体外细胞毒性（50% 抑制浓度 [IC50]，10 nM）是 HETA 的 45 倍（IC50，450 nM) 对抗喷他脒抗性临床分离株 KETRI 269。结构-活性分析表明，锥虫 MTA 磷酸化酶对 HETA
• Substrate specificity in enzymatic fluorination. The fluorinase from Streptomyces cattleya accepts 2′-deoxyadenosine substrates
  作者：Steven L. Cobb、Hai Deng、Andrew R. McEwan、James H. Naismith、David O'Hagan、David A. Robinson

  DOI：10.1039/b600574h

  日期：——

  The fluorinase enzyme from Streptomyces cattleya displays an unusual ability in biocatalysis in that it forms a C–F bond. We now report that the enzyme will accept 2′-deoxyadenosine in place of adenosine substrates, and structural evidence reveals a reorganisation in hydrogen bonding to accommodate this substrate series. It emerges from this study that the enzyme does not require a planar ribose conformation of the substrate to catalyse C–F bond formation.

  来自卡特兰链霉菌（Streptomyces cattleya）的氟化酶在生物催化中显示出一种不同寻常的能力，即它能形成 CâF 键。我们现在报告说，这种酶可以接受 2â²-脱氧腺苷来代替腺苷底物，而且结构证据显示，为了适应这种底物系列，氢键发生了重组。这项研究表明，该酶不需要底物的平面核糖构象来催化 CâF 键的形成。
• TOMASZ, JENO;VAGHEFI, MORTEZA M.;RATSEP, PETER C.;WILLIS, RANDALL C.;ROBI+, NUCL. ACIDS RES., 16,(1988) N 17, C. 8645-8664
  作者：TOMASZ, JENO、VAGHEFI, MORTEZA M.、RATSEP, PETER C.、WILLIS, RANDALL C.、ROBI+

  DOI：——

  日期：——