[3-Hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane-16-carbonyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)methanone | 1449383-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [3-Hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane-16-carbonyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)methanone
• CAS: 1449383-73-6
• 化学式: C₄₆H₆₀N₂O₁₄
• 分子量: 864.987
• InChiKey: SPIYMFXEOHSJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 (3-Hydroxynaphthalen-2-yl)-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)methanone 在 [CuCl(OH)TMEDA] 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 以16%的产率得到3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(phenylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的萘酚衍生物的优先交叉偶联

  摘要：

  观察到了Cu（OH）Cl•TMEDA催化的3-羟基-2-萘甲酸1和2的不同N取代酰胺的优先交叉偶联。使用质谱工具研究了反应机理。结果表明，N-取代基的络合性质显着影响去质子化化合物[[（1-H）Cu（TMEDA）] +和[（2-H）Cu（TMEDA）]的相应铜络合物的性质。+）。对铜络合物的碎片化模式的分析表明，尽管前者易于发生（1-H）electron的单电子氧化，但后者在（2-H）ˉ与铜（II）之间具有更大的结合能。铜络合物的丰度与其反应性之间的相互作用解释了优先的交叉耦合。探索性密度泛函理论计算进一步支持了该结果。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3086