7-ethyl-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione | 1353288-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-ethyl-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1353288-85-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₇
• 分子量: 279.206
• InChiKey: KMJUMRSQSNTIFU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-7-ethyl-2,5,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌在鱼藤酮诱导的神经毒性模型中的保护活性

  摘要：

  MTS 细胞活力测试用于筛选海洋来源的天然和合成 1,4-萘醌衍生物 (1,4-NQ) 的迷你库。此次筛选确定了两种高效化合物 U-443 和 U-573，它们在体外神经毒性模型中显示出保护 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞免受鱼藤酮毒性作用的潜力。选定的 1,4-NQ 表现出通过降低 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞和 RAW 264.7 巨噬细胞中活性氧 (ROS) 和一氧化氮 (NO) 水平来减少氧化应激的能力，并在小鼠大脑中显示出显着的抗氧化特性匀浆。暴露于神经毒素后，1,4-NQ 可以恢复正常线粒体功能，线粒体膜电位也恢复。此外，在低浓度下，这些化合物被发现可显着降低促炎细胞因子 TNF 和 IL-1β 的水平，并显着抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中环氧合酶-2 (COX-2) 的活性。对接研究的结果表明，1,4-NQ 与 COX-2 的活性位点结合，类似于该酶的已知抑制剂

  DOI：

  10.3390/md22020062
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-6-ethyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-ethyl-2,5,8-trihydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌在鱼藤酮诱导的神经毒性模型中的保护活性

  摘要：

  MTS 细胞活力测试用于筛选海洋来源的天然和合成 1,4-萘醌衍生物 (1,4-NQ) 的迷你库。此次筛选确定了两种高效化合物 U-443 和 U-573，它们在体外神经毒性模型中显示出保护 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞免受鱼藤酮毒性作用的潜力。选定的 1,4-NQ 表现出通过降低 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞和 RAW 264.7 巨噬细胞中活性氧 (ROS) 和一氧化氮 (NO) 水平来减少氧化应激的能力，并在小鼠大脑中显示出显着的抗氧化特性匀浆。暴露于神经毒素后，1,4-NQ 可以恢复正常线粒体功能，线粒体膜电位也恢复。此外，在低浓度下，这些化合物被发现可显着降低促炎细胞因子 TNF 和 IL-1β 的水平，并显着抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中环氧合酶-2 (COX-2) 的活性。对接研究的结果表明，1,4-NQ 与 COX-2 的活性位点结合，类似于该酶的已知抑制剂

  DOI：

  10.3390/md22020062

文献信息

• Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins
  作者：Nikita Polonik、Sergey Polonik、Vladimir Denisenko、Olga Moiseenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260229

  日期：2011.10

  A series of 6,7-disubstituted 2-hydroxy-3-nitronaphthazarins were prepared by treatment of 2,3-dichloronaphthazarins with sodium nitrite. Acid-catalyzed hydrolysis of a mixture of two isomeric 6(7)-ethoxy-7(6)-ethyl-substituted 2-hydroxy-3-nitronaph­thazarins followed by chromatographic separation led to the individually precursors of echinamines A and B. Further reduction of nitroquinones using various reducing agents gave echinamines and related 3-amino-2-hydroxynaphthazarins in good yields.

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。